Navigation

name Structure Reference Source Properties Activities Metabolism

adrenaline

AlkaPlorer ID: AK001159

Synonym: 'levoepinephrine', '(+-)-adrenaline', 'Epifrin', 'Corisol', 'Adrine', '(-)-(R)-epinephrine', 'SMR000058236', 'adrenaline', 'L-Adrenaline', '(R)-(-)-adrenaline', 'MLSMR', '(-)-adrenaline', 'Mytrate', 'Bosmin', 'DL-ADRENALINE HYDROCHLORIDE', 'dl-adrenaline', 'Epinephrine', '(R)-(-)-Adrenaline', '4-(1R)-1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl-1,2-benzenediol', '(R)-adrenaline', 'Adrenaline', '(+-)-epinephrine', '(R)-(-)-Adnephrine', 'Vasoton', 'MLS002153388', 'IOP', 'Suprel', 'Adrenal', '(R)-(-)-Epinephrine', 'Epinephrin', 'MLS001333244', 'MLS001333243', 'epinephrine racemic', 'Adrin', 'Adrenalin', '2-(methylamino)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanol', '(-)-3,4-dihydroxy-alpha-((methylamino)methyl)benzyl alcohol', '(R)-(-)-Epirenamine'

IUPAC Name: 4-[(1S)-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzene-1,2-diol

Structure

SMILES: CNC[C@@H](O)C1=CC=C(O)C(O)=C1

copy

InChI: InChI=1S/C9H13NO3/c1-10-5-9(13)6-2-3-7(11)8(12)4-6/h2-4,9-13H,5H2,1H3/t9-/m1/s1

copy

InChIKey: UCTWMZQNUQWSLP-SECBINFHSA-N

copy

Source

Species Genus Family Order Class Phylum Kingdom Domain
Hemidesmus indicus Hemidesmus Apocynaceae Gentianales Magnoliopsida Streptophyta Viridiplantae Eukaryota

Properties Information

Molecule Weight: 183.207

TPSA？: 72.72

MolLogP？: 0.3506000000000001

Number of H-Donors: 4

Number of H-Acceptors: 4

RingCount: 1

Activities Information

Organism Target Name Standard Type Standard Value Standard Units doi
Bos taurus Cyclooxygenase-1 Activity 30.0 % 10.1021/np970343j
Bos taurus Cyclooxygenase-1 Activity nan None 10.1021/np970343j
Candida albicans (strain SC5314 / ATCC MYA-2876) (Yeast) Carbonic anhydrase KA 13.2 uM 10.1016/j.bmc.2009.12.058
Candida glabrata CBS 138 Carbonic anhydrase Ka 10.8 uM 10.1016/j.bmcl.2010.01.054
Canis lupus familiaris Beta-2 adrenergic receptor Ki 3700.0 nM 10.1021/jm990599h
Cryptococcus neoformans var. grubii Carbonic anhydrase 2 KA 32.8 uM 10.1016/j.bmc.2009.12.058
Homo sapiens Carbonic anhydrase I Ka 0.09 uM 10.1016/j.bmc.2008.08.043
Homo sapiens Carbonic anhydrase I Ka 0.09 uM 10.1016/j.bmcl.2008.06.075
Homo sapiens Carbonic anhydrase I KA 0.09 uM 10.1016/j.bmc.2008.02.021
Homo sapiens Carbonic anhydrase I KA 0.09 uM 10.1016/j.bmc.2010.01.059
Homo sapiens Carbonic anhydrase I KA 0.09 uM 10.1016/j.bmcl.2007.05.052
Homo sapiens Carbonic anhydrase I KA 0.09 uM 10.1016/j.bmcl.2008.10.005
Homo sapiens Carbonic anhydrase I KA 0.09 uM 10.1016/j.bmcl.2012.12.009
Homo sapiens Carbonic anhydrase II Activity nan None 10.1016/j.bmc.2008.08.043
Homo sapiens Carbonic anhydrase II Ka 96.0 uM 10.1016/j.bmc.2008.08.043
Homo sapiens Carbonic anhydrase II Ka 96.0 uM 10.1016/j.bmcl.2008.06.075
Homo sapiens Carbonic anhydrase II Ka 96.0 uM 10.1016/j.bmcl.2009.01.105
Homo sapiens Carbonic anhydrase II Ka 96.0 uM 10.1016/j.bmcl.2010.01.054
Homo sapiens Carbonic anhydrase II KA 96.0 uM 10.1016/j.bmc.2008.02.021
Homo sapiens Carbonic anhydrase II KA 96.0 uM 10.1016/j.bmc.2010.01.059
Homo sapiens Carbonic anhydrase II KA 96.0 uM 10.1016/j.bmcl.2007.05.052
Homo sapiens Carbonic anhydrase II KA 96.0 uM 10.1016/j.bmcl.2008.10.005
Homo sapiens Carbonic anhydrase II KA 96.0 uM 10.1016/j.bmcl.2012.12.009
Homo sapiens Carbonic anhydrase III Ka 36.0 uM 10.1016/j.bmc.2008.08.043
Homo sapiens Carbonic anhydrase III Ka 36.4 uM 10.1016/j.bmcl.2008.06.075
Homo sapiens Carbonic anhydrase III KA 36.4 uM 10.1016/j.bmcl.2008.10.005
Homo sapiens Carbonic anhydrase IV Ka 45.0 uM 10.1016/j.bmc.2008.08.043
Homo sapiens Carbonic anhydrase IV Ka 45.0 uM 10.1016/j.bmcl.2008.06.075
Homo sapiens Carbonic anhydrase IV KA 45.0 uM 10.1016/j.bmcl.2009.05.026
Homo sapiens Carbonic anhydrase IX Ka 0.87 uM 10.1016/j.bmc.2008.08.043
Homo sapiens Carbonic anhydrase IX KA 0.87 uM 10.1016/j.bmc.2008.02.021
Homo sapiens Carbonic anhydrase VA Ka 63.0 uM 10.1016/j.bmc.2008.08.043
Homo sapiens Carbonic anhydrase VB Ka nan None 10.1016/j.bmc.2008.08.043
Homo sapiens Carbonic anhydrase VI Ka nan None 10.1016/j.bmc.2008.08.043
Homo sapiens Carbonic anhydrase VI KA 58.0 uM 10.1016/j.bmc.2010.01.059
Homo sapiens Carbonic anhydrase VII Ka 60.0 uM 10.1016/j.bmc.2008.08.043
Homo sapiens Carbonic anhydrase VII KA 60.0 uM 10.1016/j.bmcl.2007.05.052
Homo sapiens Carbonic anhydrase XII Ka 0.41 uM 10.1016/j.bmc.2008.08.043
Homo sapiens Carbonic anhydrase XII KA 0.41 uM 10.1016/j.bmc.2008.02.021
Homo sapiens Carbonic anhydrase XIV Ka 36.0 uM 10.1016/j.bmc.2008.08.043
Homo sapiens Carbonic anhydrase XIV KA 36.1 uM 10.1016/j.bmcl.2007.05.052
Homo sapiens Histone deacetylase 6 Inhibition -49.97 % 10.6019/CHEMBL4808148
Homo sapiens Histone deacetylase 6 Inhibition -1.87 % 10.6019/CHEMBL4808148
Methanobacterium thermoautotrophicum Carbonic anhydrase Ka 11.5 uM 10.1016/j.bmcl.2010.01.054
Mus musculus Carbonic anhydrase 15 KA 6.9 uM 10.1016/j.bmcl.2009.05.026
Mus musculus Carbonic anhydrase XIII Ka nan None 10.1016/j.bmc.2008.08.043
Ovis aries Cyclooxygenase-2 Activity nan None 10.1021/np970343j
Rattus norvegicus Adrenergic receptor alpha-1 Ki 20000.0 nM 10.1021/jm990599h
Rattus norvegicus Adrenergic receptor alpha-2 Ki 45.0 nM 10.1021/jm990599h
Rattus norvegicus Beta-1 adrenergic receptor Ki 13000.0 nM 10.1021/jm990599h
Saccharomyces cerevisiae S288c Carbonic anhydrase Ka 0.95 uM 10.1016/j.bmcl.2009.01.105
Saccharomyces cerevisiae S288c Carbonic anhydrase Ka 0.95 uM 10.1016/j.bmcl.2010.01.054
Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 Replicase polyprotein 1ab Inhibition 23.02 % 10.6019/CHEMBL4495564
Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 SARS-CoV-2 Hit score -0.1051 None 10.1101/2020.04.21.054387
Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 SARS-CoV-2 Inhibition 0.0 % 10.6019/CHEMBL4495565
None Unchecked Ka 11.5 uM 10.1016/j.bmcl.2009.01.105
None Unchecked KA 0.074 uM 10.1016/j.bmcl.2012.12.009
None Unchecked KA 0.68 uM 10.1016/j.bmcl.2012.08.088
None Unchecked KA 0.68 uM 10.1016/j.bmcl.2012.12.009
None Unchecked KA 8.9 uM 10.1016/j.bmcl.2008.10.005
None Unchecked KA 11.5 uM 10.1016/j.bmcl.2008.10.005
None Unchecked KA 39.0 uM 10.1016/j.bmcl.2008.10.005
None Unchecked KA 47.0 uM 10.1016/j.bmc.2010.01.059

Metabolism Information

AKRT ID Reaction Reaction Link ID
AKRT014661 C[SAH].NC[C@@H](O)c1ccc(O)c(O)c1>>CNC[C@@H](O)c1ccc(O)c(O)c1 enzymemap_26829