GDP-alpha-D-mannose(2-)

AlkaPlorer ID: AK001534

Synonym: '', "Guanosine 5'-(trihydrogen diphosphate), mono-alpha-D-mannopyranosyl ester", 'GDPmannose', 'Guanosine diphosphomannose', 'GDP-alpha-D-mannose dianion', 'Guanosine diphosphate mannose', "guanosine 5'-diphospho-beta-L-galactopyranoside", 'GDP-beta-L-galactose', 'GDP-L-galactose', 'GDP-D-mannose', 'GDP-alpha-D-mannose', 'Guanosine pyrophosphate mannose', "GUANOSINE-5'-DIPHOSPHATE-BETA-L-GALACTOSE", 'gdp-mannose'

IUPAC Name: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate

Structure

SMILES: NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)C(=O)N1

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InChIKey: MVMSCBBUIHUTGJ-GDJBGNAASA-N

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Properties Information

Molecule Weight: 605.3430000000003

TPSA: 331.72

MolLogP: -4.628499999999994

Number of H-Donors: 10

Number of H-Acceptors: 18

RingCount: 4

Activities Information

Organism Target Name Standard Type Standard Value Standard Units doi

Metabolism Information

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AKRT004998 CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/COP(=O)(O)O.Nc1nc2c(ncn2[C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/COP(=O)(O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O enzymemap_37636
AKRT005004 CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/COP(=O)(O)O.N=c1[nH]c(=O)c2ncn([C@@H]3O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]4O)[C@@H](O)[C@H]3O)c2[nH]1>>CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/COP(=O)(O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O enzymemap_37636
AKRT005005 CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/COP(=O)(O)O.Nc1nc2c(ncn2[C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/COP(=O)(O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O enzymemap_37636
AKRT005019 CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O.N=c1[nH]c(=O)c2ncn([C@@H]3O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]4O)[C@@H](O)[C@H]3O)c2[nH]1>>CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O enzymemap_38120
AKRT005020 CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O.Nc1nc2c(ncn2[C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O enzymemap_38120
AKRT005021 CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O.N=c1[nH]c(=O)c2ncn([C@@H]3O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]4O)[C@@H](O)[C@H]3O)c2[nH]1>>CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O enzymemap_38119
AKRT005022 CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O.Nc1nc2c(ncn2[C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O enzymemap_38119
AKRT005025 CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O.N=c1[nH]c(=O)c2ncn([C@@H]3O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]4O)[C@@H](O)[C@H]3O)c2[nH]1>>CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O enzymemap_37641
AKRT005026 CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O.N=c1[nH]c(=O)c2ncn([C@@H]3O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]4O)[C@@H](O)[C@H]3O)c2[nH]1>>CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O.N=c1[nH]c(=O)c2ncn([C@@H]3O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]3O)c2[nH]1 None
AKRT005027 CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O.Nc1nc2c(ncn2[C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O enzymemap_37641
AKRT005028 CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O.Nc1nc2c(ncn2[C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O.Nc1nc2c(ncn2[C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1 None
AKRT005033 CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O.N=c1[nH]c(=O)c2ncn([C@@H]3O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]4O)[C@@H](O)[C@H]3O)c2[nH]1>>CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O enzymemap_38122
AKRT005034 CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O.Nc1nc2c(ncn2[C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O enzymemap_38122
AKRT005035 CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O.Nc1nc2c(ncn2[C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCOP(=O)(O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2.4.1.83-RXN
AKRT005040 CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\COP(=O)(O)O.N=c1[nH]c(=O)c2ncn([C@@H]3O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]4O)[C@@H](O)[C@H]3O)c2[nH]1>>CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\COP(=O)(O)OC1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O enzymemap_37642
AKRT005041 CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\COP(=O)(O)O.N=c1[nH]c(=O)c2ncn([C@@H]3O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]4O)[C@@H](O)[C@H]3O)c2[nH]1>>CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\COP(=O)(O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O enzymemap_37636
AKRT005042 CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\COP(=O)(O)O.Nc1nc2c(ncn2[C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\COP(=O)(O)OC1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O 2.4.1.54-RXN
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AKRT005050 CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O.N=c1[nH]c(=O)c2ncn([C@@H]3O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]4O)[C@@H](O)[C@H]3O)c2[nH]1>>CC(C)=CCC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]3O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O enzymemap_36322
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