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name Structure Reference Source Properties Activities Metabolism

Adenosine Diphosphate

AlkaPlorer ID: AK002294

Synonym: None

IUPAC Name: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate

Structure

SMILES: NC1=NC=NC2=C1N=CN2[C@@H]1O[C@H](CO[P@@](=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O

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InChI: InChI=1S/C10H15N5O10P2/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(24-10)1-23-27(21,22)25-26(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H,21,22)(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

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InChIKey: XTWYTFMLZFPYCI-KQYNXXCUSA-N

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Properties Information

Molecule Weight: 427.203

TPSA？: 232.6

MolLogP？: -1.7460000000000009

Number of H-Donors: 6

Number of H-Acceptors: 12

RingCount: 3

Activities Information

Organism Target Name Standard Type Standard Value Standard Units doi
Bacillus subtilis 4'-phosphopantetheinyl transferase ffp Potency 50118.7 nM None
Bacillus subtilis (strain 168) HPr kinase EC50 4300000.0 nM 10.1021/jm021043o
Bos taurus Ectonucleoside triphosphate diphosphohydrolase 1 Km 33000.0 nM 10.1021/jm000020b
Bos taurus Heat shock cognate 71 kDa protein Kd 110.0 nM 10.1021/jm100342z
Canis lupus familiaris Heat shock protein 90 beta EC50 21000.0 nM 10.1021/jm0603116
Canis lupus familiaris Heat shock protein 90 beta IC50 11447.0 nM 10.1021/jm400619b
Cavia porcellus Cavia porcellus Relative activity nan None 10.1021/jm00076a023
Escherichia coli K-12 Ketopantoate reductase Activity nan None 10.1021/jm060490r
Escherichia coli K-12 Ketopantoate reductase Kd 360000.0 nM 10.1021/jm060490r
Escherichia coli K-12 Ketopantoate reductase Ki 1050000.0 nM 10.1021/jm060490r
Homo sapiens 78 kDa glucose-regulated protein Delta Tm 6.75 degrees C 10.1016/j.ejmech.2020.112228
Homo sapiens 78 kDa glucose-regulated protein Kd 2170.0 nM 10.1021/jm101625x
Homo sapiens 78 kDa glucose-regulated protein Kd 3830.0 nM 10.1021/jm101625x
Homo sapiens ADP-ribose glycohydrolase MACROD1 Delta Tm 1.0 degrees C 10.1016/j.bmc.2018.02.006
Homo sapiens ADP-ribose glycohydrolase MACROD1 Inhibition nan % 10.1016/j.bmc.2018.02.006
Homo sapiens DNA-(apurinic or apyrimidinic site) lyase Potency 11220.2 nM None
Homo sapiens Ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase family member 1 Drug metabolism 25.0 % 10.1021/jm3006355
Homo sapiens Ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase family member 1 Drug metabolism 74.52 % 10.1021/acs.jmedchem.5b00575
Homo sapiens Ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase family member 3 Drug metabolism 106.3 % 10.1021/acs.jmedchem.5b00575
Homo sapiens Endoplasmin Activity 2.3 uM 10.1021/jm400619b
Homo sapiens Eukaryotic initiation factor 4A-I Inhibition nan % 10.1021/acs.jmedchem.1c01014
Homo sapiens Fucosyltransferase 9 Inhibition nan % 10.1016/j.bmc.2014.09.038
Homo sapiens Glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase liver IC50 5000.0 nM None
Homo sapiens Heat shock cognate 71 kDa protein IC50 280.0 nM None
Homo sapiens Heat shock cognate 71 kDa protein Kd 260.0 nM 10.1021/jm100342z
Homo sapiens Heat shock cognate 71 kDa protein Kd 320.0 nM 10.1021/acs.jmedchem.5b02001
Homo sapiens Heat shock cognate 71 kDa protein Kd 323.59 nM 10.1021/acs.jmedchem.5b02001
Homo sapiens Heat shock protein 75 kDa, mitochondrial IC50 55594.0 nM 10.1021/jm400619b
Homo sapiens Heat shock protein HSP90 Activity 41.0 uM 10.1021/jm400619b
Homo sapiens Heat shock protein HSP90 EC50 87000.0 nM 10.1021/jm0603116
Homo sapiens Heat shock protein HSP 90-alpha Activity 51.0 uM 10.1021/jm400619b
Homo sapiens Heat shock protein HSP 90-alpha EC50 120000.0 nM 10.1016/j.bmcl.2006.06.025
Homo sapiens Heat shock protein HSP 90-alpha IC50 59308.0 nM 10.1021/jm400619b
Homo sapiens Heat shock protein HSP 90-alpha Tm 36.7 degrees C 10.1016/j.bmcl.2016.11.059
Homo sapiens Heat shock protein HSP 90-beta Activity 34.0 uM 10.1021/jm400619b
Homo sapiens Heat shock protein HSP 90-beta IC50 42159.0 nM 10.1021/jm400619b
Homo sapiens Homo sapiens Activity nan None 10.1021/jm00394a015
Homo sapiens Kinesin-like protein 1 Activity 4.0 nanometer2/sec 10.1038/nchembio812
Homo sapiens Kinesin-like protein 1 Activity 771.0 nanometer2/sec 10.1038/nchembio812
Homo sapiens Mitogen-activated protein kinase kinase kinase 7 Kd 4100.0 nM 10.1016/j.bmcl.2016.12.064
Homo sapiens Mitogen-activated protein kinase kinase kinase 7 Kd 63000.0 nM 10.1016/j.bmcl.2016.12.064
Homo sapiens P2X purinoceptor 1 EC50 10000.0 nM 10.1021/jm020046y
Homo sapiens P2X purinoceptor 2 EC50 100000.0 nM 10.1021/jm020046y
Homo sapiens P2X purinoceptor 3 EC50 100000.0 nM 10.1021/jm020046y
Homo sapiens Phosphatidylinositol 4-kinase, PI4K IC50 145300.0 nM 10.1021/jm00170a005
Homo sapiens Phosphatidylinositol 4-kinase, PI4K Ki 100100.0 nM 10.1021/jm00170a005
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y1 Activity nan None 10.1021/acs.jmedchem.9b01611
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y1 EC50 14.0 nM 10.1021/jm901621h
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y1 EC50 24.0 nM 10.1021/acs.jmedchem.5b00575
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y1 EC50 24.0 nM 10.1021/jm400197m
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y11 EC50 1700.0 nM 10.1021/acs.jmedchem.5b00575
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y11 EC50 1700.0 nM 10.1021/jm400197m
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y12 Activity nan None 10.1021/acs.jmedchem.9b01611
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 100000.0 nM 10.1021/jm020046y
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 Ratio EC50 1.7 None 10.1021/jm060485n
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y4 Activity 34.0 % 10.1021/acs.jmedchem.5b01972
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y4 Activity nan None 10.1021/jm060485n
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y6 EC50 65000.0 nM 10.1021/jm060485n
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y6 Ratio EC50 7000.0 None 10.1021/jm060485n
Homo sapiens Regulator of G-protein signaling 4 Potency 1191.7 nM None
Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase B-raf Ratio 0.32 None 10.1021/jm501667n
Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase B-raf Ratio 0.83 None 10.1021/jm501667n
Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase B-raf Ratio 0.86 None 10.1021/jm501667n
Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase B-raf Ratio 0.99 None 10.1021/jm501667n
Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase B-raf Ratio 1.04 None 10.1021/jm501667n
Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase B-raf Ratio 1.13 None 10.1021/jm501667n
Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase B-raf Ratio 1.14 None 10.1021/jm501667n
Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase B-raf Ratio 1.18 None 10.1021/jm501667n
Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase B-raf Ratio 1.21 None 10.1021/jm501667n
Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase B-raf Ratio 1.22 None 10.1021/jm501667n
Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase B-raf Ratio 1.24 None 10.1021/jm501667n
Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase B-raf Ratio 1.27 None 10.1021/jm501667n
Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase B-raf Ratio 1.28 None 10.1021/jm501667n
Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase B-raf Ratio 1.3 None 10.1021/jm501667n
Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase B-raf Ratio 1.34 None 10.1021/jm501667n
Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase B-raf Ratio 1.36 None 10.1021/jm501667n
Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase B-raf Ratio 1.42 None 10.1021/jm501667n
Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase B-raf Ratio 1.9 None 10.1021/jm501667n
Homo sapiens Serum Drug metabolism nan None 10.1021/acs.jmedchem.5b00575
Homo sapiens Serum Stability 32.0 % 10.1021/jm400197m
Homo sapiens Serum T1/2 1.5 hr 10.1021/acs.jmedchem.5b00575
Homo sapiens Serum T1/2 2.0 hr 10.1021/jm3006355
Homo sapiens Transcription activator BRG1 Delta Tm 3.1 degrees C 10.1021/acs.jmedchem.8b01318
Homo sapiens Transient receptor potential cation channel subfamily M member 2 Inhibition nan % 10.1021/jm401497a
Homo sapiens Uracil nucleotide/cysteinyl leukotriene receptor Activity nan None 10.1021/ml400399f
Meleagris gallopavo P2Y purinoceptor 1 EC50 100.0 nM 10.1016/j.ejmech.2008.07.015
Meleagris gallopavo P2Y purinoceptor 1 EC50 8000.0 nM 10.1021/jm020046y
Oryctolagus cuniculus Oryctolagus cuniculus Relative activity 5.2 None 10.1021/jm00076a023
Oryctolagus cuniculus Oryctolagus cuniculus Relative activity nan None 10.1021/jm00076a023
Photuris pennsylvanica Luciferase Potency 5011.9 nM None
Plasmodium falciparum 3D7 HSP90 Activity nan None 10.1016/j.ejmech.2018.04.038
Rattus norvegicus 5'-nucleotidase Ki 0.91 nM 10.1021/jm901851t
Rattus norvegicus Inositol monophosphatase 1 Potency 28183.8 nM None
Rattus norvegicus P2X purinoceptor 4 EC50 28000.0 nM 10.1021/jm020046y
Rattus norvegicus P2X purinoceptor 5 EC50 18000.0 nM 10.1021/jm020046y
Rattus norvegicus P2X purinoceptor 6 EC50 11000.0 nM 10.1021/jm020046y
Rattus norvegicus PC-12 IC50 21000.0 nM 10.1021/acs.jmedchem.5b00575
Rattus norvegicus PC-12 IC50 21000.0 nM 10.1021/jm400197m
Rattus norvegicus Purinergic receptor P2Y12 EC50 69.0 nM 10.1021/jm020046y
Rattus norvegicus Pyrimidinergic receptor P2Y4 Activity 15.0 % 10.1021/acs.jmedchem.5b01972
Rattus norvegicus Pyruvate kinase isozymes M1/M2 Km 520000.0 nM 10.1021/jm00352a017
Rattus norvegicus Pyruvate kinase isozymes M1/M2 Relative Vmax 100.0 None 10.1021/jm00352a017
Rattus norvegicus Pyruvate kinase isozymes R/L Km 300000.0 nM 10.1021/jm00352a017
Rattus norvegicus Pyruvate kinase isozymes R/L Km 500000.0 nM 10.1021/jm00352a017
Rattus norvegicus Pyruvate kinase isozymes R/L Relative Vmax 100.0 None 10.1021/jm00352a017
Rattus norvegicus Rattus norvegicus Radioactivity 22.3 % 10.1021/jm011070z
Rattus norvegicus Rattus norvegicus Radioactivity 27.4 % 10.1021/jm011070z
Rattus norvegicus Rattus norvegicus Radioactivity 30.6 % 10.1021/jm011070z
Saccharomyces cerevisiae S288c Heat shock protein HSP 90 (HSP82) Km 150000.0 nM 10.1021/jm100342z
Schistosoma mansoni Schistosoma mansoni In vitro activity nan None 10.6019/CHEMBL5096127
Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 Replicase polyprotein 1ab Inhibition 4.82 % 10.6019/CHEMBL4495564
Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 SARS-CoV-2 Inhibition 0.03 % 10.6019/CHEMBL4495565
Staphylococcus aureus Sensor protein kinase WalK IC50 7189.0 nM 10.1016/j.bmc.2018.04.047
Streptomyces avidinii Streptavidin Activity nan None 10.1016/j.bmcl.2012.09.088
None ADMET Stability nan % 10.1016/j.bmc.2016.08.027
None NON-PROTEIN TARGET EC50 19000.0 nM 10.1021/acs.jmedchem.5b00575
None NON-PROTEIN TARGET IC50 30000.0 nM 10.1021/jm400197m
None NON-PROTEIN TARGET IC50 170000.0 nM 10.1021/jm400197m
None NON-PROTEIN TARGET Inhibition nan % 10.1021/jm3017893
None No relevant target Drug metabolism nan None 10.1021/acs.jmedchem.5b00575
None No relevant target IC50 30000.0 nM 10.1021/acs.jmedchem.5b00575
None No relevant target IC50 170000.0 nM 10.1021/acs.jmedchem.5b00575
None No relevant target IC50 250000.0 nM 10.1021/acs.jmedchem.5b00575
None No relevant target Inhibition 40.0 % 10.1021/acs.jmedchem.5b00575
None No relevant target pKa 6.4 None 10.1021/jm900728u
None No relevant target T1/2 1.5 hr 10.1021/acs.jmedchem.5b00575
None No relevant target T1/2 4.0 hr 10.1021/jm3006355
None Unchecked Activity 0.3 % 10.1038/nature05704
None Unchecked Activity 0.9 None 10.1021/jm021043o
None Unchecked Activity 1.4 None 10.1021/jm021043o
None Unchecked Activity 2.5 nmol 10.1128/aac.01432-06
None Unchecked Activity 3.6 nmol/min/mg 10.1128/aac.01432-06
None Unchecked Activity 34.0 None 10.1021/jm0493562
None Unchecked Activity 1060.0 nmol/min/mg 10.1128/aac.01432-06
None Unchecked Activity 2500.0 nmol/min/mg 10.1128/aac.01432-06
None Unchecked Activity nan None 10.1016/j.ejmech.2018.04.038
None Unchecked Activity nan None 10.1021/jm0493562
None Unchecked Activity nan None 10.1039/C5MD00496A
None Unchecked Delta Tm 2.0 degrees C 10.1021/acs.jmedchem.7b01066
None Unchecked Delta Tm 10.0 degrees C 10.1021/acs.jmedchem.7b01066
None Unchecked EC50 7400000.0 nM 10.1021/jm021043o
None Unchecked IC50 500.0 nM 10.1021/jm801627a
None Unchecked IC50 2400.0 nM 10.1021/acs.jmedchem.7b01066
None Unchecked IC50 13690.0 nM 10.1016/j.bmc.2018.04.047
None Unchecked IC50 400000.0 nM 10.1021/jm801627a
None Unchecked Inhibition nan % 10.1016/j.bmc.2014.09.038
None Unchecked K 0.5 8000.0 nM 10.1021/jm00076a023
None Unchecked Kd 500.0 nM 10.1021/jm101625x
None Unchecked Kd 500.0 nM 10.1021/jm801627a
None Unchecked Kd 4300.0 nM 10.1021/jm900728u
None Unchecked Kd 7300.0 nM 10.1021/jm900728u
None Unchecked Kd 10000.0 nM 10.1021/jm960380s
None Unchecked Kd 20000.0 nM 10.1021/jm900728u
None Unchecked Ki 110.0 nM 10.1021/jm101625x
None Unchecked Km 110.0 nM 10.1021/jm100342z
None Unchecked Km 34000.0 nM 10.1016/s0960-894x(00)00481-9
None Unchecked Light transmission 53.0 % 10.1021/jm0493562
None Unchecked Light transmission nan None 10.1021/jm0493562
None Unchecked Potency 35481.3 nM None
None Unchecked Radioactivity 7.8 % 10.1021/jm011070z
None Unchecked Radioactivity 8.8 % 10.1021/jm011070z
None Unchecked Radioactivity 9.3 % 10.1021/jm011070z
None Unchecked Radioactivity 11.3 % 10.1021/jm011070z
None Unchecked Ratio 5.0 None 10.1021/jm900728u
None Unchecked Relative Vmax 100.0 None 10.1021/jm00352a017

Metabolism Information

AKRT ID Reaction Reaction Link ID
AKRT000636 *N[C@@H](CCCCN)C(*)=O.Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O>>*N[C@@H](CCCCNP(=O)(O)OC[C@H]1O[C@@H](n2cnc3c(N)ncnc32)[C@H](O)[C@@H]1O)C(*)=O RXN-17924
AKRT000648 *N[C@@H](CCCCNP(=O)(O)OC[C@H]1O[C@@H](n2cnc3c(N)ncnc32)[C@H](O)[C@@H]1O)C(*)=O>>Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O MNXR187126
AKRT000720 *N[C@@H](Cc1ccc(OP(=O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](n3cnc4c(N)ncnc43)[C@H](O)[C@@H]2O)cc1)C(*)=O>>Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O GSDEADENYLATION-RXN
AKRT000721 *N[C@@H](Cc1ccc(O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc1)C(*)=O.Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O>>Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H](O)[C@H]1O 2.4.1.113-RXN
AKRT000887 *OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]1O[C@@H](n2cnc3c(N)ncnc32)[C@H](O)[C@@H]1O>>Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O 2.7.7.36-RXN
AKRT001399 C/C(=C\COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)CO.Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O>>C/C(=C\CNc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O)CO enzymemap_39905
AKRT001608 C=C(C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O.Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O>>C=C(C)CCNc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O enzymemap_40350
AKRT001609 C=C(C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O.Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O>>C=C(C)CCOP(=O)(O)O.Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O None
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