Sphingosine

AlkaPlorer ID: AK002446

Synonym: None

IUPAC Name: (E,2S,3R)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol

Structure

SMILES: CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO

copy

InChI: InChI=1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1

copy

InChIKey: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N

copy

Properties Information

Molecule Weight: 299.499

TPSA: 66.48

MolLogP: 3.924200000000002

Number of H-Donors: 3

Number of H-Acceptors: 3

RingCount: 0

Activities Information

Organism Target Name Standard Type Standard Value Standard Units doi
Anagnostidinema amphibium Anagnostidinema amphibium Activity nan None 10.1021/np970527y
Bacillus subtilis 4'-phosphopantetheinyl transferase ffp Potency 79432.8 nM None
Brachiomonas submarina Brachiomonas submarina Activity nan None 10.1021/np970527y
Candida albicans Candida albicans MIC 6.0 ug.mL-1 10.1021/jm800345u
Canis lupus familiaris Canis familiaris IC50 4200.0 nM 10.1016/0960-894X(95)00428-V
Equus caballus Ferritin light chain Potency 25118.9 nM None
Escherichia coli Escherichia coli MIC 42.0 ug.mL-1 10.1021/jm800345u
Escherichia coli K-12 Endonuclease 4 Potency 15848.9 nM None
Homo sapiens Alpha-galactosidase A Potency 4466.8 nM None
Homo sapiens Apelin receptor IC50 66600.0 nM None
Homo sapiens ATPase family AAA domain-containing protein 5 Potency 14125.4 nM None
Homo sapiens Beta-glucocerebrosidase Potency 2818.4 nM None
Homo sapiens Beta-glucocerebrosidase Potency 12589.3 nM None
Homo sapiens Beta-glucocerebrosidase Potency 25118.9 nM None
Homo sapiens Bloom syndrome protein Potency 44668.4 nM None
Homo sapiens C-C chemokine receptor type 6 IC50 20900.0 nM None
Homo sapiens Cholesteryl ester transfer protein IC50 11500.0 nM 10.1016/S0960-894X(97)00248-5
Homo sapiens C-X-C chemokine receptor type 5 IC50 32494.0 nM None
Homo sapiens DNA polymerase beta Potency 35481.3 nM None
Homo sapiens DNA polymerase eta Potency 35481.3 nM None
Homo sapiens DNA polymerase iota Potency 89125.1 nM None
Homo sapiens Geminin Potency 580.5 nM None
Homo sapiens Geminin Potency 15848.9 nM None
Homo sapiens Geminin Potency 29092.9 nM None
Homo sapiens HepG2 IC50 relative 11200.0 nM 10.6019/EOS300108
Homo sapiens HERG Potency 35481.3 nM None
Homo sapiens Isocitrate dehydrogenase [NADP] cytoplasmic Potency 29092.9 nM None
Homo sapiens Jurkat IC50 2010.0 nM 10.1074/jbc.m609124200
Homo sapiens Jurkat IC50 2880.0 nM 10.1074/jbc.m609124200
Homo sapiens Jurkat IC50 3380.0 nM 10.1074/jbc.m609124200
Homo sapiens Jurkat IC50 3480.0 nM 10.1074/jbc.m609124200
Homo sapiens Jurkat Ratio IC50 1.4 None 10.1074/jbc.m609124200
Homo sapiens Jurkat Ratio IC50 1.7 None 10.1074/jbc.m609124200
Homo sapiens MAP kinase ERK2 Potency 22387.2 nM None
Homo sapiens Menin/Histone-lysine N-methyltransferase MLL Potency 7943.3 nM None
Homo sapiens Microtubule-associated protein tau Potency 39810.7 nM None
Homo sapiens P-glycoprotein 1 Activity nan None 10.1271/bbb.68.2541
Homo sapiens Prelamin-A/C Potency 5011.9 nM None
Homo sapiens Prelamin-A/C Potency 25118.9 nM None
Homo sapiens Runt-related transcription factor 1/Core-binding factor subunit beta Potency 39810.7 nM None
Homo sapiens Sphingomyelin phosphodiesterase Potency 70794.6 nM None
Homo sapiens Sphingosine kinase 1 Activity 100.0 % 10.1016/j.bmcl.2006.10.014
Homo sapiens Sphingosine kinase 1 IC50 3860.0 nM 10.1016/j.bmcl.2009.05.035
Homo sapiens Sphingosine kinase 2 Activity 100.0 % 10.1016/j.bmcl.2006.10.014
Homo sapiens Sphingosine kinase 2 IC50 1560.0 nM 10.1016/j.bmcl.2009.05.035
Homo sapiens Thyroid hormone receptor beta-1 Potency 631.0 nM None
Homo sapiens Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 Potency 1636.0 nM None
Homo sapiens Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 Potency 9200.0 nM None
Homo sapiens Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 Potency 11582.1 nM None
Homo sapiens Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 Potency 16360.1 nM None
Homo sapiens Ubiquitin carboxyl-terminal hydrolase 1 Potency 44668.4 nM None
Homo sapiens Ubiquitin-conjugating enzyme E2 N IC50 6200.0 nM None
Homo sapiens Ubiquitin-conjugating enzyme E2 N IC50 6425.0 nM None
Homo sapiens Vitamin D receptor Potency 56234.1 nM None
Mus musculus Bcl-2-related protein A1 IC50 20000.0 nM None
Mus musculus FL5.12 Activity 48.0 % 10.1016/j.bmc.2016.07.038
Mus musculus FL5.12 Activity 57.0 None 10.1016/j.bmc.2016.07.038
Mus musculus FL5.12 IC50 3600.0 nM 10.1016/j.bmc.2016.07.038
Mus musculus Mus musculus Change -74.0 % 10.1016/0960-894X(95)00428-V
Mus musculus Mus musculus ED50 0.31 mg ear-1 10.1016/0960-894X(95)00427-U
Mus musculus Mus musculus ED50 0.31 mg ear-1 10.1016/0960-894X(95)00428-V
Nakaseomyces glabratus Nakaseomyces glabratus Activity 30.0 ug ml-1 10.1016/j.bmcl.2010.01.068
Nakaseomyces glabratus Nakaseomyces glabratus Activity nan None 10.1016/s0960-894x(02)00367-0
Nakaseomyces glabratus Nakaseomyces glabratus MIC 30.0 ug.mL-1 10.1016/s0960-894x(02)00367-0
Nakaseomyces glabratus Nakaseomyces glabratus MIC 100000.0 nM 10.1016/s0960-894x(02)00367-0
Nakaseomyces glabratus Nakaseomyces glabratus NA nan None 10.1016/s0960-894x(02)00367-0
Photinus pyralis Luciferin 4-monooxygenase Potency 33807.8 nM None
Prorocentrum micans Prorocentrum micans Activity nan None 10.1021/np970527y
Rattus norvegicus cAMP-dependent protein kinase alpha-catalytic subunit IC50 98.0 nM 10.1021/jm00113a038
Rattus norvegicus Protein kinase C (PKC) IC50 6700.0 nM 10.1016/0960-894X(95)00427-U
Rattus norvegicus Protein kinase C (PKC) IC50 23000.0 nM 10.1021/jm00027a025
Rattus norvegicus Protein kinase C (PKC) IC50 23400.0 nM 10.1016/0960-894X(95)00427-U
Rattus norvegicus Protein kinase C (PKC) IC50 23400.0 nM 10.1016/0960-894X(95)00428-V
Rattus norvegicus Protein kinase C (PKC) IC50 40000.0 nM 10.1021/jm00027a025
Rattus norvegicus Protein kinase C, PKC; classical IC50 57000.0 nM 10.1021/jm00113a038
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat 0.06 /s 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat 0.09 /s 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat 0.11 /s 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat 0.12 /s 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat 0.18 /s 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat 0.19 /s 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat 0.2 /s 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat 0.24 /s 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat 0.26 /s 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat 0.28 /s 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat 0.33 /s 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat 0.64 /s 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat 0.7 /s 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat/Km 206.0 /s/M 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat/Km 222.0 /s/M 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat/Km 279.0 /s/M 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat/Km 353.0 /s/M 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat/Km 407.0 /s/M 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat/Km 418.0 /s/M 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat/Km 435.0 /s/M 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat/Km 443.0 /s/M 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat/Km 490.0 /s/M 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat/Km 527.0 /s/M 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat/Km 542.0 /s/M 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat/Km 600.0 /s/M 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat/Km 660.0 /s/M 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Kcat/Km 846.0 /s/M 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Km 130000.0 nM 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Km 170000.0 nM 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Km 180000.0 nM 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Km 200000.0 nM 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Km 460000.0 nM 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Km 480000.0 nM 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Km 490000.0 nM 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Km 500000.0 nM 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Km 670000.0 nM 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Km 680000.0 nM 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Km 810000.0 nM 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Km 870000.0 nM 10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp Endoglycoceramidase II Km 1600000.0 nM 10.1038/nchembio.191
Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 Replicase polyprotein 1ab Inhibition -12.88 % 10.6019/CHEMBL4495564
Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 SARS-CoV-2 Inhibition -0.07 % 10.6019/CHEMBL4495565
Skeletonema costatum Skeletonema costatum Activity nan None 10.1021/np970527y
Staphylococcus aureus Staphylococcus aureus MIC 2.0 ug.mL-1 10.1021/jm800345u
Staphylococcus aureus Staphylococcus aureus MIC 4.0 ug.mL-1 10.1021/jm800345u
Streptococcus Streptococcus EC50 8099.0 nM None
Streptococcus pyogenes serotype M1 Streptokinase A EC50 2560.0 nM None
Streptococcus pyogenes serotype M1 Streptokinase A EC50 150000.0 nM None
Streptococcus sp. 'group A' Streptococcus sp. 'group A' EC50 1519.0 nM None
Trypanosoma cruzi Cruzipain Potency 31622.8 nM None
Ulva Ulva Activity 0.0 % 10.1021/np970527y
Ulva Ulva Activity 15.0 % 10.1021/np970527y
None Leukemia 60 cell line GC50 1.24 uM 10.1016/s0960-894x(99)00574-0
None Leukemia 60 cell line TC50 2.42 uM 10.1016/s0960-894x(99)00574-0
None Molecular identity unknown Activity nan None 10.1074/jbc.m609124200
None NON-PROTEIN TARGET Activity nan None 10.1016/j.ejmech.2011.09.010
None NON-PROTEIN TARGET Migration 12.0 % 10.1016/S0960-894X(00)80600-9
None NON-PROTEIN TARGET Migration 78.0 % 10.1016/S0960-894X(00)80600-9
None NON-PROTEIN TARGET Migration 90.0 % 10.1016/S0960-894X(00)80600-9
None NON-PROTEIN TARGET Potency 19952.6 nM None
None Unchecked IC50 150000.0 nM None
None Unchecked Inhibition nan % 10.1038/nchembio873
None Unchecked Kcat 0.19 /s 10.1038/nchembio.191
None Unchecked Kcat/Km 463.0 /s/M 10.1038/nchembio.191
None Unchecked Km 410000.0 nM 10.1038/nchembio.191
None Unchecked Potency 11.2 nM None
None Unchecked Potency 1000.0 nM None
None Unchecked Potency 11220.2 nM None
None Unchecked Potency 15848.9 nM None
None Unchecked Potency 17782.8 nM None

Metabolism Information

AKRT ID Reaction Reaction Link ID
AKRT000111 *C(=O)NC(CO)C(O)C=CCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO MNXR192082
AKRT000137 *C(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO CERAMIDASE-RXN
AKRT000458 *C(=O)[CoA].CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>*C(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC R01496
AKRT004502 CC(=O)[CoA].CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O 37123
AKRT007578 CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO 45348
AKRT007706 CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)C(O)[C@H](N)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO enzymemap_76931
AKRT007932 CCCCCC(=O)[32S].CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)C(O)C(=O)CCCCC None
AKRT007933 CCCCCC(=O)[32S].CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCC None
AKRT007938 CCCCCC(=O)[CoA].CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)C(O)C(=O)CCCCC enzymemap_30058
AKRT007939 CCCCCC(=O)[CoA].CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCC MNXR129976
AKRT008142 CCCCCCCC/C=C/CCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO enzymemap_76975
AKRT008149 CCCCCCCC/C=C/CCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO enzymemap_76968
AKRT008176 CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)O.CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO None
AKRT008177 CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO 41299
AKRT008186 CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)O.CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCC/C=C/CCCCCCCC(O)=N[C@@H](CO)C(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC MNXR129600
AKRT008187 CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)O.CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC enzymemap_77004
AKRT008369 CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)[32S].CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC None
AKRT008373 CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)[CoA].CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCC/C=C/CCCCCCCC(O)=N[C@@H](CO)C(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC MNXR129930
AKRT008374 CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)[CoA].CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC enzymemap_30049
AKRT008395 CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO 45356
AKRT008399 CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCCCC(=O)[CoA].CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC 64044
AKRT008408 CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCCCCCC(=O)O.CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO None
AKRT008409 CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO 41267
AKRT008413 CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCCCCCC(=O)[32S].CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC None
AKRT008416 CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCCCCCC(=O)[CoA].CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC 37111
AKRT008567 CCCCCCCCCCCC(=O)O.CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCC None
AKRT008592 CCCCCCCCCCCC(=O)[32S].CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCC None
AKRT008594 CCCCCCCCCCCC(=O)[CoA].CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCC enzymemap_30048
AKRT008617 CCCCCCCCCCCCC/C=C/C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO enzymemap_76914
AKRT008618 CCCCCCCCCCCCC/C=C/C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O None
AKRT008621 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)C(O)C(=O)CCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO enzymemap_76935
AKRT008623 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)C(O)C(=O)CCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO enzymemap_76965
AKRT008624 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)C(O)C(=O)CCCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO enzymemap_76914
AKRT008625 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)C(O)C(=O)CCCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O None
AKRT008626 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)C(O)C1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO enzymemap_62266
AKRT008627 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)C(O)C1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO enzymemap_62976
AKRT008628 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCC(=O)O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCC enzymemap_76987
AKRT008629 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCC(=O)O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](CO)N=C(O)CCCCCCCCCCCCC MNXR132341
AKRT008630 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCC(=O)O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCC enzymemap_76982
AKRT008631 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCC(=O)[CoA]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCC enzymemap_30047
AKRT008632 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)[32S]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)C(O)CCCCCCCCCCCCCC None
AKRT008633 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)[CoA]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)C(O)CCCCCCCCCCCCCC enzymemap_30615
AKRT008634 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC enzymemap_76990
AKRT008635 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[32S]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC None
AKRT008636 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[32S]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC None
AKRT008637 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[CoA]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC enzymemap_30038
AKRT008638 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[CoA]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC 36687
AKRT008639 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)[32S]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)C(O)CCCCCCCCCCCCCCCC None
AKRT008640 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)[CoA]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)C(O)CCCCCCCCCCCCCCCC enzymemap_30616
AKRT008641 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC enzymemap_76941
AKRT008642 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[32S]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC None
AKRT008643 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[CoA]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC 36691
AKRT008644 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](CO)N=C(O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCC MNXR132342
AKRT008645 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[32S]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCC None
AKRT008646 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[CoA]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCC enzymemap_30605
AKRT008647 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[CoA]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCC 45284
AKRT008648 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC enzymemap_76995
AKRT008649 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[32S]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC None
AKRT008650 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[CoA]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC enzymemap_30599
AKRT008651 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[CoA]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC enzymemap_30033
AKRT008652 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)[32S]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)C(O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC None
AKRT008653 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)[CoA]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)C(O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC enzymemap_30570
AKRT008654 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC enzymemap_76938
AKRT008655 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[32S]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC None
AKRT008656 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[CoA]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC 37115
AKRT008657 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC enzymemap_76996
AKRT008658 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[32S]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC None
AKRT008659 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[CoA]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC enzymemap_30059
AKRT008660 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCOC[C@H](COP(=O)(O)OCC[N+](C)(C)C)OC(C)=O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O 41408
AKRT008661 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.COC[C@H](COP(=O)(O)OCC[N+](C)(C)C)OC(C)=O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O 44660
AKRT008662 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.C[N+](C)(C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1O[C@H](n2ccc(N)nc2=O)[C@@H](O)[C@H]1O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)COP(=O)(O)OC[C@@H]1O[C@H](n2ccc(N)nc2=O)[C@@H](O)[C@H]1O enzymemap_49434
AKRT008663 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.C[N+](C)(C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]1O[C@@H](n2ccc(N)nc2=O)[C@H](O)[C@@H]1O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)COP(=O)(O)OCC[N+](C)(C)C R01929
AKRT008664 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.C[SAH].C[SAH]>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)N(C)C 70475
AKRT008665 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)COP(=O)(O)O.Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O None
AKRT008666 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.O=C(O)CCCCCCCCCCCNc1ccc([N+](=O)[O-])c2nonc12>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCNc1ccc([N+](=O)[O-])c2nonc12 enzymemap_76912
AKRT008667 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.O=C([CoA])CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO RXN-20356
AKRT008668 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.O=c1ccn(C2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O R01928
AKRT008669 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)C(O)C1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O enzymemap_38036
AKRT008670 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)COC1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O enzymemap_38036
AKRT008671 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O 2.4.1.23-RXN
AKRT008672 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O MNXR103720
AKRT008673 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/C(=O)[C@@H](N)CO MNXR141912
AKRT008674 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)COP(=O)(O)O RXN3DJ-11417
AKRT008675 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](N)CO MNXR191195
AKRT008678 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)COP(=O)(O)O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO RXN3DJ-25
AKRT008681 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)COP(=O)(O)OCC[N+](C)(C)C>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO 41095
AKRT008685 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO 59288
AKRT008686 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO enzymemap_62266
AKRT008689 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO 43908
AKRT008702 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCC>>CCCCCC(=O)O.CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO None
AKRT008703 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO 41295
AKRT008708 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO 45092
AKRT008710 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCC(=O)O.CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO None
AKRT008711 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO 41291
AKRT008712 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO 41287
AKRT008713 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO 38891
AKRT008714 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O None
AKRT008717 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO 41279
AKRT008718 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O None
AKRT008721 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO 41275
AKRT008722 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO enzymemap_76995
AKRT008724 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO 41283
AKRT008725 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O None
AKRT008727 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO enzymemap_76996
AKRT008728 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCNc1ccc([N+](=O)[O-])c2nonc12>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO enzymemap_76912
AKRT008729 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCNc1ccc([N+](=O)[O-])c2nonc12>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO.O=C(O)CCCCCCCCCCCNc1ccc([N+](=O)[O-])c2nonc12 None
AKRT008740 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O>>CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO 58484