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name Structure Reference Source Properties Activities Metabolism

(+)-Lysergic acid diethylamide

AlkaPlorer ID: AK004468

Synonym: None

IUPAC Name: (6aR,9R)-N,N-diethyl-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide

Structure

SMILES: CCN(CC)C(=O)[C@H]1CN([C@@H]2CC3=CNC4=CC=CC(=C34)C2=C1)C

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InChI: InChI=1S/C20H25N3O/c1-4-23(5-2)20(24)14-9-16-15-7-6-8-17-19(15)13(11-21-17)10-18(16)22(3)12-14/h6-9,11,14,18,21H,4-5,10,12H2,1-3H3/t14-,18-/m1/s1

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InChIKey: VAYOSLLFUXYJDT-RDTXWAMCSA-N

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Source

Species Genus Family Order Class Phylum Kingdom Domain

Properties Information

Molecule Weight: 323.4400000000001

TPSA？: 39.34

MolLogP？: 2.9060000000000006

Number of H-Donors: 1

Number of H-Acceptors: 2

RingCount: 4

Activities Information

Organism Target Name Standard Type Standard Value Standard Units doi
Homo sapiens Beta-1 adrenergic receptor Ki 140.0 nM 10.1021/jm020153s
Homo sapiens Beta-2 adrenergic receptor Ki 740.0 nM 10.1021/jm020153s
Homo sapiens Dopamine D2 receptor Ki 120.0 nM 10.1021/jm020153s
Homo sapiens Dopamine D2 receptor Ki 125.89 nM 10.1021/jm0341204
Homo sapiens Dopamine D3 receptor Ki 27.0 nM 10.1021/jm020153s
Homo sapiens Dopamine D4 receptor Ki 56.0 nM 10.1021/jm020153s
Homo sapiens Dopamine D5 receptor Ki 340.0 nM 10.1021/jm020153s
Homo sapiens Glutaminase kidney isoform, mitochondrial Potency 35481.3 nM None
Homo sapiens Histamine H1 receptor Ki 1540.0 nM 10.1021/jm020153s
Homo sapiens Serotonin 1a (5-HT1a) receptor Ki 1.1 nM 10.1021/jm020153s
Homo sapiens Serotonin 1a (5-HT1a) receptor Ki 1.1 nM 10.1021/jm030064v
Homo sapiens Serotonin 1a (5-HT1a) receptor Ki 1.259 nM 10.1021/jm0341204
Homo sapiens Serotonin 1b (5-HT1b) receptor Ki nan None 10.1021/jm0341204
Homo sapiens Serotonin 1d (5-HT1d) receptor Ki 3.9 nM 10.1021/jm020153s
Homo sapiens Serotonin 1e (5-HT1e) receptor Ki 93.0 nM 10.1021/jm020153s
Homo sapiens Serotonin 2a (5-HT2a) receptor EC50 5.19 nM 10.1021/acs.jmedchem.2c00702
Homo sapiens Serotonin 2a (5-HT2a) receptor EC50 5.38 nM 10.1021/acs.jmedchem.2c00702
Homo sapiens Serotonin 2a (5-HT2a) receptor EC50 12.9 nM 10.1021/acs.jmedchem.2c00702
Homo sapiens Serotonin 2a (5-HT2a) receptor EC50 13.2 nM 10.1021/acs.jmedchem.2c00702
Homo sapiens Serotonin 2a (5-HT2a) receptor Emax 99.5 % 10.1021/acs.jmedchem.2c00702
Homo sapiens Serotonin 2a (5-HT2a) receptor Emax 99.7 % 10.1021/acs.jmedchem.2c00702
Homo sapiens Serotonin 2a (5-HT2a) receptor Emax 99.9 % 10.1021/acs.jmedchem.2c00702
Homo sapiens Serotonin 2a (5-HT2a) receptor Emax 100.0 % 10.1021/acs.jmedchem.2c00702
Homo sapiens Serotonin 2a (5-HT2a) receptor Ki 2.6 nM 10.1016/j.bmc.2008.04.050
Homo sapiens Serotonin 2a (5-HT2a) receptor Ki 3.1 nM 10.1016/j.bmc.2008.04.050
Homo sapiens Serotonin 2a (5-HT2a) receptor Ki 3.162 nM 10.1021/jm0341204
Homo sapiens Serotonin 2a (5-HT2a) receptor Ki 3.5 nM 10.1016/j.bmc.2008.04.050
Homo sapiens Serotonin 2a (5-HT2a) receptor Ki 4.0 nM 10.1016/j.bmc.2008.04.050
Homo sapiens Serotonin 2b (5-HT2b) receptor Ki 30.0 nM 10.1021/jm020153s
Homo sapiens Serotonin 2c (5-HT2c) receptor Ki 5.012 nM 10.1021/jm0341204
Homo sapiens Serotonin 5a (5-HT5a) receptor Ki 9.0 nM 10.1021/jm020153s
Homo sapiens Serotonin 5a (5-HT5a) receptor Ki 10.0 nM 10.1021/jm030030n
Homo sapiens Serotonin 6 (5-HT6) receptor Ki 6.31 nM 10.1021/jm0341204
Homo sapiens Serotonin 6 (5-HT6) receptor Ki 6.9 nM 10.1021/jm020153s
Homo sapiens Serotonin 7 (5-HT7) receptor Ki 6.31 nM 10.1021/jm0341204
Homo sapiens Serotonin 7 (5-HT7) receptor Ki 6.6 nM 10.1021/jm020153s
Homo sapiens Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 Potency 14963.1 nM None
Homo sapiens Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 Potency 29855.4 nM None
Homo sapiens Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 Potency 40093.8 nM None
Homo sapiens Whole blood Retention_time 4.88 min 10.1007/s00044-012-9977-1
Mus musculus Dopamine D1 receptor Ki 180.0 nM 10.1021/jm020153s
Oryctolagus cuniculus Oryctolagus cuniculus FC 33.0 None 10.1021/jm00220a001
Rattus norvegicus Rattus norvegicus Activity 0.0 None 10.1021/jm00147a022
Rattus norvegicus Rattus norvegicus Activity 2.0 None 10.1021/jm00147a022
Rattus norvegicus Rattus norvegicus Activity 4.0 None 10.1021/jm00147a022
Rattus norvegicus Rattus norvegicus Activity 6.0 None 10.1021/jm00147a022
Rattus norvegicus Rattus norvegicus Activity 8.0 None 10.1021/jm00147a022
Rattus norvegicus Rattus norvegicus D 0.0 % 10.1021/jm00006a015
Rattus norvegicus Rattus norvegicus D 0.0 % 10.1021/jm00164a037
Rattus norvegicus Rattus norvegicus D 0.0 % 10.1021/jm020153s
Rattus norvegicus Rattus norvegicus D 0.0 % 10.1021/jm980076u
Rattus norvegicus Rattus norvegicus D 0.0 % 10.1021/jm980692q
Rattus norvegicus Rattus norvegicus D 7.0 % 10.1021/jm980076u
Rattus norvegicus Rattus norvegicus D 7.0 % 10.1021/jm980692q
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 4.6e-05 mg.kg-1 10.1021/jm00147a022
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.0077 mg.kg-1 10.1021/jm00372a015
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.0077 mg.kg-1 10.1021/jm00375a004
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.011 umol.kg-1 10.1021/jm00160a035
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.012 umol.kg-1 10.1021/jm990325u
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.013 mg.kg-1 10.1021/jm020153s
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.014 umol.kg-1 10.1021/jm000339w
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.016 mg.kg-1 10.1021/jm980076u
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.019 mg.kg-1 10.1021/jm020153s
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.02 umol.kg-1 10.1021/jm00018a019
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.021 umol.kg-1 10.1021/jm00164a037
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.025 mg.kg-1 10.1021/jm00109a020
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.025 umol.kg-1 10.1021/jm00160a035
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.026 umol.kg-1 10.1016/s0960-894x(01)00062-2
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.026 umol.kg-1 10.1021/jm990325u
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.0275 umol.kg-1 10.1021/jm00080a001
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.032 umol.kg-1 10.1021/jm020153s
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.037 umol.kg-1 10.1021/jm000339w
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.037 umol.kg-1 10.1021/jm060272y
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.037 umol.kg-1 10.1021/jm980076u
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.04 umol.kg-1 10.1021/jm9705925
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.04 umol.kg-1 10.1021/jm9803525
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.045 umol.kg-1 10.1021/jm020153s
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.048 umol.kg-1 10.1021/jm00006a015
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.048 umol.kg-1 10.1021/jm00164a037
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.058 umol.kg-1 10.1021/jm00109a020
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.32 mg.kg-1 10.1021/jm00125a020
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.39 umol.kg-1 10.1021/jm00367a009
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 0.395 umol.kg-1 10.1021/jm00367a009
Rattus norvegicus Rattus norvegicus ED50 40.0 umol.kg-1 10.1021/jm960199j
Rattus norvegicus Rattus norvegicus LSD 100.0 % 10.1021/jm00372a015
Rattus norvegicus Rattus norvegicus Max 22.0 % 10.1021/jm030064v
Rattus norvegicus Rattus norvegicus Potency 1.0 None 10.1021/jm00006a015
Rattus norvegicus Rattus norvegicus Potency ratio 1.0 None 10.1021/jm00147a022
Rattus norvegicus Rattus norvegicus Relative potency 1.0 None 10.1021/jm00080a001
Rattus norvegicus Rattus norvegicus Result 0.0 None 10.1021/jm00160a035
Rattus norvegicus Rattus norvegicus Result 4.0 None 10.1021/jm00160a035
Rattus norvegicus Rattus norvegicus Result 5.0 None 10.1021/jm00160a035
Rattus norvegicus Rattus norvegicus Result 6.0 None 10.1021/jm00160a035
Rattus norvegicus Rattus norvegicus Result 8.0 None 10.1021/jm00160a035
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 0.0 % 10.1021/jm00080a001
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 0.0 % 10.1021/jm00164a037
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 13.0 % 10.1021/jm00018a019
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 13.0 % 10.1021/jm00164a037
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 17.0 % 10.1021/jm020153s
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 31.0 % 10.1021/jm980076u
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 31.0 % 10.1021/jm980692q
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 36.0 % 10.1021/jm00080a001
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 38.0 % 10.1021/jm00018a019
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 44.0 % 10.1021/jm00164a037
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 46.0 % 10.1021/jm990325u
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 58.0 % 10.1021/jm020153s
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 62.0 % 10.1021/jm980076u
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 62.0 % 10.1021/jm980692q
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 75.0 % 10.1021/jm020153s
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 78.0 % 10.1021/jm00080a001
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 78.0 % 10.1021/jm990325u
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 81.0 % 10.1021/jm980076u
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 81.0 % 10.1021/jm980692q
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 81.0 % 10.1021/jm990325u
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 88.0 % 10.1021/jm00164a037
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 89.0 % 10.1021/jm00018a019
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 100.0 % 10.1021/jm00006a015
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 100.0 % 10.1021/jm00018a019
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 100.0 % 10.1021/jm00080a001
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 100.0 % 10.1021/jm00164a037
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 100.0 % 10.1021/jm020153s
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 100.0 % 10.1021/jm980076u
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 100.0 % 10.1021/jm980692q
Rattus norvegicus Rattus norvegicus SDL 100.0 % 10.1021/jm990325u
Rattus norvegicus Serotonin 1a (5-HT1a) receptor Ki 5.05 nM 10.1021/jm00080a001
Rattus norvegicus Serotonin 1a (5-HT1a) receptor Ki 5.1 nM 10.1021/jm00006a015
Rattus norvegicus Serotonin 1a (5-HT1a) receptor Ki 5.1 nM 10.1021/jm960199j
Rattus norvegicus Serotonin 1a (5-HT1a) receptor NT nan None 10.1021/jm000339w
Rattus norvegicus Serotonin 2 (5-HT2) receptor Ki 2.5 nM 10.1021/jm00082a014
Rattus norvegicus Serotonin 2 (5-HT2) receptor Ki 6.31 nM 10.1021/jm00018a019
Rattus norvegicus Serotonin 2 (5-HT2) receptor Selectivity 1.5 None 10.1021/jm00082a014
Rattus norvegicus Serotonin 2a (5-HT2a) receptor Activity 20.0 % 10.1021/jm060272y
Rattus norvegicus Serotonin 2a (5-HT2a) receptor EC50 9.8 nM 10.1021/jm030064v
Rattus norvegicus Serotonin 2a (5-HT2a) receptor EC50 9.8 nM 10.1021/jm060272y
Rattus norvegicus Serotonin 2a (5-HT2a) receptor EC50 15.0 None 10.1021/jm020153s
Rattus norvegicus Serotonin 2a (5-HT2a) receptor ED50 0.016 mg.kg-1 10.1021/jm980692q
Rattus norvegicus Serotonin 2a (5-HT2a) receptor ED50 0.037 umol.kg-1 10.1021/jm980692q
Rattus norvegicus Serotonin 2a (5-HT2a) receptor Ki 3.5 nM 10.1021/jm020153s
Rattus norvegicus Serotonin 2a (5-HT2a) receptor Ki 3.5 nM 10.1021/jm030064v
Rattus norvegicus Serotonin 2a (5-HT2a) receptor Ki 3.5 nM 10.1021/jm060272y
Rattus norvegicus Serotonin 2a (5-HT2a) receptor Ki 4.4 nM 10.1021/jm00006a015
Rattus norvegicus Serotonin 2a (5-HT2a) receptor Ki 4.4 nM 10.1021/jm960199j
Rattus norvegicus Serotonin 2a (5-HT2a) receptor PI 23.0 % 10.1021/jm020153s
Rattus norvegicus Serotonin 2c (5-HT2c) receptor Ki 3.8 nM 10.1021/jm00082a014
Rattus norvegicus Serotonin 2c (5-HT2c) receptor Ki 5.5 nM 10.1021/jm020153s
Rattus norvegicus Serotonin 2c (5-HT2c) receptor Ki 5.5 nM 10.1021/jm030064v
Rattus norvegicus Serotonin 2c (5-HT2c) receptor Ki 5.5 nM 10.1021/jm060272y
Rattus norvegicus Serotonin (5-HT) receptor ED50 0.035 umol.kg-1 10.1021/jm00367a009
Rattus norvegicus Serotonin (5-HT) receptor ED50 0.036 umol.kg-1 10.1021/jm00367a009
Rattus norvegicus Serotonin 7 (5-HT7) receptor Increase nan None 10.1021/jm030826m
Rattus norvegicus Serotonin 7 (5-HT7) receptor Ki 2.0 nM 10.1021/jm030030n
Rattus norvegicus Serotonin 7 (5-HT7) receptor Ki 9.55 nM 10.1021/jm030826m
Rattus norvegicus Serotonin receptor 2a and 2b (5HT2A and 5HT2B) Ki 6.31 nM 10.1021/jm00080a001
None ADMET Binding energy 12.7 kCal mol-1 10.1021/jm00378a021
None ADMET pKa 7.8 None 10.1021/jm00139a022
None No relevant target pKa 7.8 None 10.1016/j.bmcl.2009.09.002
None Phospholipidosis Phospholipidosis nan None 10.1021/mp100103e
None Phospholipidosis Phospholipidosis nan None 10.1080/15376510701857262
None Unchecked Ac50 6.31 uM None
None Unchecked Ac50 56.23 uM None
None Unchecked Ac50 70.79 uM None
None Unchecked AC50 6309.6 nM None
None Unchecked AC50 56234.1 nM None
None Unchecked AC50 70794.6 nM None
None Unchecked Hill coefficient 1.18 None 10.1021/jm00018a019
None Unchecked Ki 1.5 nM 10.1021/np50094a001
None Unchecked Ki 7500.0 nM 10.1021/np50094a001
None Unchecked Potency 25118.9 nM None
None Unchecked Potency 63095.7 nM None
None Unchecked Potency 79432.8 nM None

Metabolism Information