Molecule

Uridine_Diphosphate

AlkaPlorer ID: AK005276

Synonym: None

IUPAC Name: [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate

Structure

SMILES: O=C1C=CN([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)C(=O)N1

InChI: InChI=1S/C9H14N2O12P2/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(22-8)3-21-25(19,20)23-24(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,19,20)(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1

InChIKey: XCCTYIAWTASOJW-XVFCMESISA-N

Reference

The Isolation and Characterization of the Acid-Soluble Nucleotides from the Tubers of Jerusalem Artichoke (<i>Helianthus tuberosus</i>L.)

PubChem CID: 6031

CAS: 58-98-0

LOTUS: LTS0037887

NPASS: NPC324796

Source

Species	Genus	Family	Order	Class	Phylum	Kingdom	Domain
Escherichia coli	Escherichia	Enterobacteriaceae	Enterobacterales	Gammaproteobacteria	Pseudomonadota	None	Bacteria

Properties Information

Molecule Weight: 404.16100000000006

TPSA？: 217.84

MolLogP？: -2.6179

Number of H-Donors: 6

Number of H-Acceptors: 10

RingCount: 2

Activities Information

Organism	Target Name	Standard Type	Standard Value	Standard Units	doi
Bos taurus	Intestinal alkaline phosphatase	Activity	nan	None	10.1039/C4MD00077C
Bos taurus	Ribonuclease pancreatic	Ki	647000.0	nM	10.1016/j.ejmech.2009.06.039
Bos taurus	Seminal ribonuclease	Ki	1046400.0	nM	10.1016/j.ejmech.2009.06.039
Homo sapiens	ATPase family AAA domain-containing protein 5	Potency	29081.0	nM	None
Homo sapiens	Cysteinyl leukotriene receptor 1	Activity	nan	None	10.1038/nature05704
Homo sapiens	Dihydroorotase	Activity	54.0	%	10.1016/0960-894X(96)00452-0
Homo sapiens	Ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase family member 1	Activity	50.0	%	10.1016/j.bmc.2012.07.042
Homo sapiens	Ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase family member 3	Activity	45.0	%	10.1016/j.bmc.2012.07.042
Homo sapiens	Purinergic receptor P2Y1	EC50	100000.0	nM	10.1021/jm020046y
Homo sapiens	Purinergic receptor P2Y1	EC50	nan	nM	10.1016/s0960-894x(00)00612-0
Homo sapiens	Purinergic receptor P2Y14	EC50	29.0	nM	10.1021/acs.jmedchem.5b01972
Homo sapiens	Purinergic receptor P2Y14	EC50	33.0	nM	10.1021/acs.jmedchem.5b01972
Homo sapiens	Purinergic receptor P2Y14	EC50	74.0	nM	10.1021/acs.jmedchem.5b01972
Homo sapiens	Purinergic receptor P2Y14	EC50	160.0	nM	10.1021/jm100287t
Homo sapiens	Purinergic receptor P2Y14	EC50	160.0	nM	10.1021/jm901432g
Homo sapiens	Purinergic receptor P2Y14	EC50	160000.0	nM	10.1016/j.bmc.2015.03.042
Homo sapiens	Purinergic receptor P2Y14	pKb	7.8	None	10.1021/acs.jmedchem.5b01972
Homo sapiens	Purinergic receptor P2Y2	EC50	10000.0	nM	10.1016/s0960-894x(00)00612-0
Homo sapiens	Purinergic receptor P2Y2	EC50	16500.0	nM	10.1021/jm1016297
Homo sapiens	Purinergic receptor P2Y2	EC50	100000.0	nM	10.1021/jm020046y
Homo sapiens	Purinergic receptor P2Y2	EC50	nan	None	10.1021/jm060848j
Homo sapiens	Purinergic receptor P2Y2	EC50	nan	None	10.1021/jm901450d
Homo sapiens	Pyrimidinergic receptor P2Y4	EC50	14000.0	nM	10.1021/jm1016297
Homo sapiens	Pyrimidinergic receptor P2Y4	EC50	nan	nM	10.1016/s0960-894x(00)00612-0
Homo sapiens	Pyrimidinergic receptor P2Y4	EC50	nan	None	10.1021/jm060848j
Homo sapiens	Pyrimidinergic receptor P2Y4	EC50	nan	None	10.1021/jm901450d
Homo sapiens	Pyrimidinergic receptor P2Y6	Activity	nan	None	10.1016/j.bmc.2012.02.012
Homo sapiens	Pyrimidinergic receptor P2Y6	EC50	13.0	nM	10.1021/jm060485n
Homo sapiens	Pyrimidinergic receptor P2Y6	EC50	15.0	nM	10.1016/j.bmc.2012.07.042
Homo sapiens	Pyrimidinergic receptor P2Y6	EC50	15.0	nM	10.1021/jm010369e
Homo sapiens	Pyrimidinergic receptor P2Y6	EC50	42.0	nM	10.1021/jm060848j
Homo sapiens	Pyrimidinergic receptor P2Y6	EC50	47.0	nM	10.1016/j.bmc.2012.07.042
Homo sapiens	Pyrimidinergic receptor P2Y6	EC50	48.0	nM	10.1021/jm1016297
Homo sapiens	Pyrimidinergic receptor P2Y6	EC50	86.0	nM	10.1021/jm050911p
Homo sapiens	Pyrimidinergic receptor P2Y6	EC50	100.0	nM	10.1016/s0960-894x(00)00612-0
Homo sapiens	Pyrimidinergic receptor P2Y6	EC50	140.0	nM	10.1021/jm901450d
Homo sapiens	Pyrimidinergic receptor P2Y6	EC50	150.0	nM	10.1016/j.bmc.2012.07.042
Homo sapiens	Pyrimidinergic receptor P2Y6	EC50	300.0	nM	10.1016/j.bmc.2008.05.013
Homo sapiens	Pyrimidinergic receptor P2Y6	EC50	300.0	nM	10.1021/acs.jmedchem.5b01972
Homo sapiens	Pyrimidinergic receptor P2Y6	EC50	300.0	nM	10.1021/jm020046y
Homo sapiens	Pyrimidinergic receptor P2Y6	EC50	300.0	nM	10.1021/jm100287t
Homo sapiens	Pyrimidinergic receptor P2Y6	EC50	530.0	nM	10.1021/jm901432g
Homo sapiens	Ribonucleoside-diphosphate reductase RR1	Km	220000.0	nM	10.1021/jm00110a019
Homo sapiens	Ribonucleoside-diphosphate reductase RR1	Vmax	870.0	nM min-1 mg-1	10.1021/jm00110a019
Homo sapiens	Serum	Drug metabolism	nan	None	10.1016/j.bmc.2012.07.042
Homo sapiens	Serum	T1/2	2.4	hr	10.1016/j.bmc.2012.07.042
Homo sapiens	UDP-N-acetylglucosamine--peptide N-acetylglucosaminyltransferase 110 kDa subunit	IC50	1800.0	nM	10.1016/j.bmcl.2010.12.090
Homo sapiens	Uracil nucleotide/cysteinyl leukotriene receptor	Activity	nan	None	10.1021/ml400399f
Klebsiella pneumoniae	UDP-galactopyranose mutase	Inhibition	63.0	%	10.1016/j.bmc.2022.116896
Klebsiella pneumoniae	UDP-galactopyranose mutase	Kd	54000.0	nM	10.1016/j.bmc.2022.116896
Mycobacterium tuberculosis	UDP-galactopyranose mutase	Inhibition	47.6	%	10.1016/j.bmc.2022.116896
Mycobacterium tuberculosis	UDP-galactopyranose mutase	Inhibition	86.0	%	10.1016/j.bmc.2022.116896
Mycobacterium tuberculosis	UDP-galactopyranose mutase	Kd	35000.0	nM	10.1016/j.bmc.2022.116896
Rattus norvegicus	Cysteinyl leukotriene receptor 1	Activity	nan	None	10.1038/nature05704
Rattus norvegicus	P2Y purinoceptor 14	EC50	350.0	nM	10.1021/acs.jmedchem.5b01972
Rattus norvegicus	Pyrimidinergic receptor P2Y6	Activity	nan	None	10.1038/nature05704
Rattus norvegicus	Pyrimidinergic receptor P2Y6	EC50	200.0	nM	10.1016/j.ejmech.2008.07.015
Rattus norvegicus	Pyrimidinergic receptor P2Y6	EC50	200.0	nM	10.1021/jm2013198
Rattus norvegicus	Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic	Potency	316.2	nM	None
Trypanosoma brucei	6-phospho-1-fructokinase	Potency	849.2	nM	None
None	No relevant target	Drug metabolism	7.0	%	10.1021/acs.jmedchem.7b01906
None	No relevant target	T1/2	288.0	hr	10.1016/j.bmc.2012.07.042
None	Unchecked	Activity	nan	None	10.1038/nature05704
None	Unchecked	EC50	500.0	nM	10.1016/j.bmc.2012.07.042
None	Unchecked	IC50	46000.0	nM	10.1021/jm201154p
None	Unchecked	Inhibition	22.0	%	10.1016/j.bmcl.2008.12.014
None	Unchecked	Kcat	145.0	/s	10.1128/aac.01184-07
None	Unchecked	Kcat/Km	0.93	/uM/s	10.1128/aac.01184-07
None	Unchecked	Kd	14000.0	nM	10.1016/j.bmcl.2008.12.014
None	Unchecked	Ki	350000.0	nM	10.1021/acs.jmedchem.9b01851
None	Unchecked	Ki	650000.0	nM	10.1016/j.bmc.2012.09.067
None	Unchecked	Km	156000.0	nM	10.1128/aac.01184-07

Metabolism Information

AKRT ID	Reaction	Reaction Link ID
AKRT000028	C()(C#N)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O.O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1	MNXR152404
AKRT000115	*C(=O)NC(COC1OC(CO)C(OC2OC(CO)C(O)C(OC3OC(CO)C(OC4OC(CO)C(O)C(O)C4O)C(O)C3NC(C)=O)C2O)C(O)C1O)C(O)C=CCCCCCCCCCCCCC.O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1	MNXR153076
AKRT000122	*C(=O)NC(CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]5O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]5NC(C)=O)[C@H]4O)[C@H](O)[C@H]3NC(C)=O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O)C(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC.O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>CC(=O)N[C@H]1[C@@H](OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](n3ccc(=O)[nH]c3=O)[C@H](O)[C@@H]2O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O	MNXR134459
AKRT000123	*C(=O)NC(CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]4O[C@H](CO[C@@H]5O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]5NC(C)=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@H](O)[C@H]3NC(C)=O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O)C(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC.O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>CC(=O)N[C@H]1[C@@H](OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](n3ccc(=O)[nH]c3=O)[C@H](O)[C@@H]2O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O	MNXR134457
AKRT000141	*C(=O)N[C@@H](COC1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H](O)C=CCCCCCCCCCCCCC.O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1	MNXR143434
AKRT000147	C(=O)N[C@@H](CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@@H]()O.O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1	MNXR186513
AKRT000148	*C(=O)N[C@@H](CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC.O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1	MNXR152267
AKRT000150	*C(=O)N[C@@H](CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCCC.O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1	MNXR185335
AKRT000158	*C(=O)N[C@@H](CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC.O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1	MNXR148113
AKRT000160	*C(=O)N[C@@H](CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3NC(C)=O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC.O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1>>CC(=O)N[C@H]1[C@@H](OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](n3ccc(=O)[nH]c3=O)[C@H](O)[C@@H]2O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O	MNXR148767
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