Molecule

Phytosphingosine

AlkaPlorer ID: AK005445

Synonym: None

IUPAC Name: (2S,3S,4R)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol

Structure

SMILES: CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO

InChI: InChI=1S/C18H39NO3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-17(21)18(22)16(19)15-20/h16-18,20-22H,2-15,19H2,1H3/t16-,17+,18-/m0/s1

InChIKey: AERBNCYCJBRYDG-KSZLIROESA-N

Reference

PubChem CID: 122121

CAS: 388566-94-7

LOTUS: LTS0147154

SuperNatural Ⅲ: SN0003610-04

NPASS: NPC8979

Source

Species	Genus	Family	Order	Class	Phylum	Kingdom	Domain
Saccharomyces cerevisiae	Saccharomyces	Saccharomycetaceae	Saccharomycetales	Saccharomycetes	Ascomycota	Fungi	Eukaryota
Mus musculus	Mus	Muridae	Rodentia	Mammalia	Chordata	Metazoa	Eukaryota

Properties Information

Molecule Weight: 317.514

TPSA？: 86.71000000000001

MolLogP？: 3.119

Number of H-Donors: 4

Number of H-Acceptors: 4

RingCount: 0

Activities Information

Organism	Target Name	Standard Type	Standard Value	Standard Units	doi
Bacillus subtilis	4'-phosphopantetheinyl transferase ffp	Potency	31622.8	nM	None
Candida albicans	Candida albicans	Activity	nan	None	10.1016/j.bmcl.2008.05.067
Candida albicans	Candida albicans	MFC	1.0	ug ml-1	10.1016/j.bmcl.2008.05.067
Electrophorus electricus	Acetylcholinesterase	Inhibition	24.41	%	10.1016/j.bmc.2012.09.040
Equus caballus	Cholinesterase	Inhibition	7.46	%	10.1016/j.bmc.2012.09.040
Homo sapiens	DNA polymerase kappa	Potency	29934.9	nM	None
Homo sapiens	Histone deacetylase 6	Inhibition	0.56	%	10.6019/CHEMBL4808148
Homo sapiens	Histone deacetylase 6	Inhibition	4.33	%	10.6019/CHEMBL4808148
Homo sapiens	Jurkat	Activity	nan	None	10.1016/j.bmcl.2007.09.037
Homo sapiens	Jurkat	IC50	3750.0	nM	10.1074/jbc.m609124200
Homo sapiens	Jurkat	IC50	4120.0	nM	10.1074/jbc.m609124200
Homo sapiens	Jurkat	IC50	5290.0	nM	10.1074/jbc.m609124200
Homo sapiens	Jurkat	IC50	6570.0	nM	10.1074/jbc.m609124200
Homo sapiens	Jurkat	Ratio IC50	1.1	None	10.1074/jbc.m609124200
Homo sapiens	Jurkat	Ratio IC50	1.4	None	10.1074/jbc.m609124200
Homo sapiens	Jurkat	Ratio IC50	1.8	None	10.1074/jbc.m609124200
Homo sapiens	Vitamin D receptor	Potency	79432.8	nM	None
Nakaseomyces glabratus	Nakaseomyces glabratus	MFC	1.0	ug ml-1	10.1016/j.bmcl.2008.05.067
Rhodococcus sp	Endoglycoceramidase II	Kcat/Km	2.1	/s/M	10.1038/nchembio.191
Rhodococcus sp	Endoglycoceramidase II	Kcat/Km	3.1	/s/M	10.1038/nchembio.191
Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2	Replicase polyprotein 1ab	Inhibition	-6.311	%	10.6019/CHEMBL4495564
Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2	SARS-CoV-2	IC50	19952.62	nM	10.6019/CHEMBL4651402
Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2	SARS-CoV-2	IC50	20000.0	nM	10.6019/CHEMBL4651402
Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2	SARS-CoV-2	Inhibition	0.13	%	10.6019/CHEMBL4495565
Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2	SARS-CoV-2	Inhibition	48.01	%	10.21203/rs.3.rs-23951/v1
None	Unchecked	Ki	850000.0	nM	10.1038/nchembio.191

Metabolism Information

AKRT ID	Reaction	Reaction Link ID
AKRT000140	*C(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO	R06528
AKRT000278	C(=O)O.CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>C(=O)NC(CO)[C@H](O)C(O)CCCCCCCCCCCCCC	MNXR154193
AKRT000460	C(=O)[CoA].CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>C(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC	R06527
AKRT000483	C(O)C(=O)O.CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>[C@H](O)C(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC	MNXR186521
AKRT000510	C=O.CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>C(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC	MNXR177874
AKRT004511	CC(=O)[CoA].CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O	35651
AKRT007580	CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO	45380
AKRT008179	CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO	45368
AKRT008397	CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO	45364
AKRT008401	CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCCCC(=O)[CoA].CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC	64052
AKRT008914	CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO	33755
AKRT009057	CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[CoA].CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC	64008
AKRT009090	CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO	45012
AKRT009156	CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[32S].CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC	None
AKRT009160	CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[CoA].CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC	64000
AKRT009186	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[CoA].CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC	65604
AKRT009203	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[CoA].CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC	65608
AKRT009214	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO	33847
AKRT009218	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[32S].CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC	None
AKRT009220	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[CoA].CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC	33595
AKRT009224	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)[CoA].CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC	33487
AKRT009225	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO	33835
AKRT009227	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[32S].CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC	None
AKRT009229	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[CoA].CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC	33339
AKRT009279	CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO	R06525
AKRT009305	CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO.O=C([CoA])CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO>>CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO	RXN-20360
AKRT009306	CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCC/C=C/CCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO	MNXR173938
AKRT009307	CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO>>CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)COP(=O)(O)O	RXN3O-458
AKRT009308	CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)COP(=O)(O)O>>CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO	RXN3O-504
AKRT009310	CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCCCCCC>>CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO	41303
AKRT009311	CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O>>CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO	33555