Molecule

Netropsin

AlkaPlorer ID: AK012304

Synonym: N'-(2-Carbamoylethyl)-4-[(2-guanidinoacetimidoyl)amino]-1,1'-dimethyl-N,4'-bi[pyrrole-2-carboxamide], Congocidine, Sinanomycin, Antibiotic K 117, Antibiotic IA 887, Antibiotic T 1384, Antibiotic 2814A, Antibiotic CH 777A, K 117, IA 887, T 1384, CH 777A

IUPAC Name: N-[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-[[2-(diaminomethylideneamino)acetyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxamide

Structure

SMILES: CN1C=C(NC(=O)C2=CC(N=C(O)CNC(=N)N)=CN2C)C=C1C(=O)NCCC(=N)N

InChI: InChI=1S/C18H26N10O3/c1-27-9-11(6-12(27)16(30)23-4-3-14(19)20)26-17(31)13-5-10(8-28(13)2)25-15(29)7-24-18(21)22/h5-6,8-9H,3-4,7H2,1-2H3,(H3,19,20)(H,23,30)(H,25,29)(H,26,31)(H4,21,22,24)

InChIKey: IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYSA-N

Reference

Mining of the Pyrrolamide Antibiotics Analogs in Streptomyces netropsis Reveals the Amidohydrolase-Dependent “Iterative Strategy” Underlying the Pyrrole Polymerization

PubChem CID: 4461

CAS: 1438-30-8

LOTUS: LTS0135090

SuperNatural Ⅲ: SN0142345

COCONUT: CNP0282756

{

NPAtlas: NPA018236

Source

Species	Genus	Family	Order	Class	Phylum	Kingdom	Domain
Streptomyces netropsis	Streptomyces	Streptomycetaceae	Kitasatosporales	Actinomycetes	Actinomycetota	None	Bacteria
Streptomyces ambofaciens	Streptomyces	Streptomycetaceae	Kitasatosporales	Actinomycetes	Actinomycetota	None	Bacteria
None	Streptomyces	Streptomycetaceae	Kitasatosporales	Actinomycetes	Actinomycetota	None	Bacteria

Properties Information

Molecule Weight: 430.4730000000002

TPSA？: 212.42

MolLogP？: -0.2571599999999979

Number of H-Donors: 8

Number of H-Acceptors: 7

RingCount: 2

Activities Information

Organism	Target Name	Standard Type	Standard Value	Standard Units	doi
Bos taurus	Calf thymus DNA	Binding constant	19000000.0	M-1	10.1021/jm00130a024
Bos taurus	Calf thymus DNA	C50	10.0	uM	10.1021/acs.jnatprod.0c00871
Bos taurus	Calf thymus DNA	Delta Tm	0.7	degrees C	10.1021/acs.jnatprod.0c00871
Bos taurus	Calf thymus DNA	Delta Tm	5.7	degrees C	10.1016/j.bmc.2010.04.028
Bos taurus	Calf thymus DNA	Delta Tm	19.0	None	10.1021/jm00081a003
Bos taurus	Calf thymus DNA	Kapp	5.1	10^6/M	10.1021/acs.jnatprod.0c00871
Bos taurus	Calf thymus DNA	Tm	19.0	degrees C	10.1021/jm00064a008
Chlorocebus sabaeus	Vero	MCC	400.0	ug.mL-1	10.1021/jm00125a024
Chlorocebus sabaeus	Vero	MIC	400.0	ug.mL-1	10.1021/jm00125a024
Cricetulus griseus	DC3F	IC50	3200000.0	nM	10.1016/j.bmc.2010.04.028
Enterococcus faecalis	Enterococcus faecalis	MIC	nan	None	10.1016/j.bmc.2012.01.043
Escherichia coli	Escherichia coli	EC50	570000.0	nM	10.1021/jm501449u
Escherichia coli	Escherichia coli	MIC	nan	None	10.1016/j.bmc.2012.01.043
Homo sapiens	A549	GI	10.3	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	ACHN	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	BT-549	GI	12.9	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	CAKI-1	GI	28.9	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	CCRF-CEM	GI	15.3	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	DNA topoisomerase I	IC50	62000.0	nM	10.1021/jm9605804
Homo sapiens	DNA topoisomerase I	Inhibition	nan	%	10.1016/j.bmc.2010.04.028
Homo sapiens	DNA topoisomerase II alpha	Inhibition	0.0	%	10.1016/j.bmc.2010.04.028
Homo sapiens	DNA topoisomerase II alpha	Inhibition	39.0	%	10.1016/j.bmc.2010.04.028
Homo sapiens	EKVX	GI	19.5	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	HCC 2998	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	HCT-116	GI	10.7	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	HCT-15	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	HeLa	MCC	100.0	ug.mL-1	10.1021/jm00125a024
Homo sapiens	HeLa	MIC	100.0	ug.mL-1	10.1021/jm00125a024
Homo sapiens	HL-60	GI	12.6	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	HOP-62	GI	10.9	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	HOP-92	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	HT-29	GI	10.8	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	HT-29	IC50	44700.0	nM	10.1021/jm9605804
Homo sapiens	IGROV-1	GI	17.4	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	K562	GI	25.1	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	K562	IC50	50000.0	nM	10.1016/j.bmc.2010.04.028
Homo sapiens	K562	Ratio IC50	nan	None	10.1016/j.bmc.2010.04.028
Homo sapiens	KB	IC50	47100.0	nM	10.1021/jm9605804
Homo sapiens	KM12	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	LOX IMVI	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	M14	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	Malme-3M	GI	12.4	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	MCF7	GI	13.7	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	MDA-MB-231	GI	23.4	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	MDA-MB-435	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	MDA-MB-468	GI	25.7	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	MOLT-4	GI	33.2	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	NCI-H226	GI	14.5	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	NCI-H23	GI	13.9	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	NCI-H522	GI	28.2	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	OVCAR-3	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	OVCAR-4	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	OVCAR-5	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	OVCAR-8	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	PC-3	GI	17.8	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	Raji	CD50	139.0	ug ml-1	10.1021/jm00125a024
Homo sapiens	Raji	ID50	139.0	ug ml-1	10.1021/jm00130a024
Homo sapiens	RPMI-8226	GI	28.9	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	RXF 393	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	SF-268	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	SF-295	GI	14.4	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	SF-539	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	SK-MEL-2	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	SK-MEL-28	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	SK-MEL-5	GI	23.7	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	SK-OV-3	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	SK-VLB	IC50	10000.0	nM	10.1021/jm9605804
Homo sapiens	SN12C	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	SNB-19	GI	10.5	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	SNB-75	GI	29.8	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	SR	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	SW-620	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	T47D	GI	25.2	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	TK-10	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	U-251	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	UACC-257	GI	10.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	UACC-62	GI	29.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Homo sapiens	UO-31	GI	30.6	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
Mammalian orthoreovirus 1	Mammalian orthoreovirus 1	MIC	400.0	ug.mL-1	10.1021/jm00125a024
Mus musculus	FM3A	ID50	321.0	ug ml-1	10.1021/jm00130a024
Mus musculus	L1210	CD50	295.0	ug ml-1	10.1021/jm00125a024
Mus musculus	L1210	ID50	245.0	ug ml-1	10.1021/jm00130a024
Oryctolagus cuniculus	Oryctolagus cuniculus	MCC	400.0	ug.mL-1	10.1021/jm00125a024
Semliki Forest virus	Semliki Forest virus	MIC	400.0	ug.mL-1	10.1021/jm00125a024
Sindbis virus	Sindbis virus	MIC	400.0	ug.mL-1	10.1021/jm00125a024
Staphylococcus aureus	Staphylococcus aureus	EC50	11000.0	nM	10.1021/jm501449u
Staphylococcus aureus	Staphylococcus aureus	MIC	16.0	ug.mL-1	10.1016/j.bmc.2012.01.043
Staphylococcus aureus	Staphylococcus aureus	MIC	64.0	ug.mL-1	10.1016/j.bmc.2012.01.043
Staphylococcus aureus	Staphylococcus aureus	MIC	128.0	ug.mL-1	10.1016/j.bmc.2012.01.043
Staphylococcus aureus	Staphylococcus aureus	MIC	nan	None	10.1016/j.bmc.2012.01.043
Vaccinia virus	Vaccinia virus	MIC	70.0	ug.mL-1	10.1021/jm00125a024
None	ADMET	MIC	400.0	ug.mL-1	10.1021/jm00125a024
None	NON-PROTEIN TARGET	CD50	100.0	ug ml-1	10.1021/jm00125a024
None	NON-PROTEIN TARGET	CD50	321.0	ug ml-1	10.1021/jm00125a024
None	NON-PROTEIN TARGET	GI	11.1	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
None	NON-PROTEIN TARGET	GI	17.0	%	10.1016/j.bmcl.2012.08.095
None	NON-PROTEIN TARGET	IC50	50000.0	nM	10.1016/j.bmc.2010.04.028
None	NON-PROTEIN TARGET	LC50	nan	None	10.1016/j.bmcl.2010.01.033
None	No relevant target	LogD	-13.29	None	10.1021/jm990620e
None	No relevant target	LogP	-3.29	None	10.1021/jm990620e
None	No relevant target	pKa	12.4	None	10.1021/jm990620e
None	Nucleic Acid	Activity	nan	None	10.1016/j.bmcl.2009.04.097
None	Nucleic Acid	Binding Decrease	32.0	%	10.1016/j.bmcl.2010.01.033
None	Nucleic Acid	Delta Tm	0.0	degrees C	10.1016/j.bmcl.2009.04.042
None	Nucleic Acid	Delta Tm	0.0	degrees C	10.1016/j.bmcl.2010.01.033
None	Nucleic Acid	Delta Tm	0.2	None	10.1021/jm00081a003
None	Nucleic Acid	Delta Tm	1.1	None	10.1021/jm00081a003
None	Nucleic Acid	Delta Tm	4.7	None	10.1021/jm00081a003
None	Nucleic Acid	Delta Tm	18.0	degrees C	10.1016/j.bmcl.2009.04.042
None	Nucleic Acid	Delta Tm	31.0	degrees C	10.1016/j.ejmech.2010.01.047
None	Nucleic Acid	Delta Tm	39.0	degrees C	10.1021/jm901017t
None	Nucleic Acid	Delta Tm	45.0	degrees C	10.1016/j.bmcl.2010.01.033
None	Nucleic Acid	Delta Tm	46.6	None	10.1021/jm00081a003
None	Nucleic Acid	EC50	5100.0	nM	10.1016/j.bmcl.2010.01.033
None	Nucleic Acid	K app	31000.0	M-1	10.1021/jm00125a024
None	Nucleic Acid	K app	730000000.0	M-1	10.1021/jm00125a024
None	Nucleic Acid	Kd	1.0	nM	10.1016/j.bmcl.2009.04.097
None	Nucleic Acid	Ratio	0.28	None	10.1016/j.ejmech.2008.02.011
None	Nucleic Acid	Ratio	32.0	None	10.1021/jm00064a008
None	Nucleic Acid	Ratio	23548.0	None	10.1021/jm00125a024
None	Nucleic Acid	Tm	1.1	degrees C	10.1021/jm00064a008
None	Nucleic Acid	Tm	35.1	degrees C	10.1021/jm00064a008
None	Nucleic Acid	Tm	46.6	degrees C	10.1021/jm00064a008
None	Nucleic Acid	Tm	48.0	degrees C	10.1016/j.bmcl.2009.04.042
None	Nucleic Acid	Tm	69.0	degrees C	10.1016/j.bmcl.2009.04.042
None	Unchecked	Delta Tm	16.0	degrees C	10.1021/jm501449u
None	Unchecked	Delta Tm	16.5	degrees C	10.1021/acs.jmedchem.7b00108
None	Unchecked	Delta Tm	22.2	degrees C	10.1021/acs.jmedchem.7b00108
None	Unchecked	IC50	1000000.0	nM	10.1021/jm501449u
None	Unchecked	IC50	1400000.0	nM	10.1021/jm501449u