Navigation

name Structure Reference Source Properties Activities Metabolism

Cytidine Diphosphate

AlkaPlorer ID: AK014251

Synonym: None

IUPAC Name: [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate

Structure

SMILES: N=C1C=CN([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)C(O)=N1

copy

InChI: InChI=1S/C9H15N3O11P2/c10-5-1-2-12(9(15)11-5)8-7(14)6(13)4(22-8)3-21-25(19,20)23-24(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,19,20)(H2,10,11,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1

copy

InChIKey: ZWIADYZPOWUWEW-XVFCMESISA-N

copy

Reference

PubChem CID: 6132

CAS: 34393-59-4

LOTUS: LTS0158547

NPASS: NPC323777

Properties Information

Molecule Weight: 403.177

TPSA？: 224.88

MolLogP？: -2.0863300000000007

Number of H-Donors: 7

Number of H-Acceptors: 11

RingCount: 2

Activities Information

Organism Target Name Standard Type Standard Value Standard Units doi
Burkholderia pseudomallei (strain K96243) 2-C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate synthase Kd 75000.0 nM 10.1016/j.bmcl.2013.09.101
Escherichia coli (strain K12) 2-C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate synthase IC50 768000.0 nM 10.1039/c2md20175e
Escherichia coli (strain K12) 2-C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate synthase Inhibition 46.0 % 10.1039/c2md20175e
Escherichia coli (strain K12) 2-C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate synthase Inhibition nan % 10.1039/c2md20175e
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 Ratio EC50 110.0 None 10.1021/jm060485n
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y4 Activity nan None 10.1021/jm060485n
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y6 EC50 88000.0 nM 10.1021/jm060485n
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y6 Ratio EC50 1000.0 None 10.1021/jm060485n
Homo sapiens Ribonucleoside-diphosphate reductase RR1 Km 50000.0 nM 10.1021/jm00110a019
Homo sapiens Ribonucleoside-diphosphate reductase RR1 Vmax 1200.0 nM min-1 mg-1 10.1021/jm00110a019
None Unchecked IC50 5000.0 nM 10.1021/jm960175c
None Unchecked IC50 100000.0 nM 10.1021/jm960175c
None Unchecked Kcat 183.0 /s 10.1128/aac.00400-06
None Unchecked Kcat/Km 0.6 /uM/s 10.1128/aac.00400-06
None Unchecked Km 307000.0 nM 10.1128/aac.00400-06

Metabolism Information

AKRT ID Reaction Reaction Link ID
AKRT002866 CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(=O)O)O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)CO.Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](OP(=O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](n3ccc(N)nc3=O)[C@H](O)[C@@H]2O)(C(=O)O)O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)CO enzymemap_48874
AKRT004295 CC(=O)OP(=O)(O)O.Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>CC(=O)O.Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 None
AKRT004446 CC(=O)[32S].Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>CC(=O)O.Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 None
AKRT004914 CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]1O[C@@H](n2cnc3c(N)ncnc32)[C@H](O)[C@@H]1O)[C@@H](O)C(=O)NCCC(=O)NCCS.Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 None
AKRT010944 CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@@H]1OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]1O[C@@H](n2ccc(N)nc2=O)[C@H](O)[C@@H]1O>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 RXN-9470
AKRT014087 C[C@H]1O[C@H](OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](n3ccc(N)nc3=O)[C@H](O)[C@@H]2O)[C@@H](O)C[C@@H]1O>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 RXN-21853
AKRT014088 C[C@H]1O[C@H](OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](n3ccc(N)nc3=O)[C@H](O)[C@@H]2O)[C@H](O)C[C@@H]1O>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 RXN-21854
AKRT014089 C[C@H]1O[C@H](OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](n3ccc(N)nc3=O)[C@H](O)[C@@H]2O)[C@H](O)C[C@H]1O>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 ABEQUOSYLTRANSFERASE-RXN
AKRT016542 N=c1[nH]c(=O)c2ncn([C@@H]3O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]4O[C@@H](n5ccc(N)nc5=O)[C@H](O)[C@@H]4O)[C@@H](O)[C@H]3O)c2[nH]1>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 enzymemap_80323
AKRT020807 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 enzymemap_44223
AKRT020860 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 RXN-11832
AKRT020871 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1.Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1.Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O None
AKRT020872 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1.Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1.Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O None
AKRT020873 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1.Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]3O[C@H](n4cnc5c(N)ncnc54)[C@@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 enzymemap_48099
AKRT020874 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1.Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n4cnc5c(N)ncnc54)[C@H](O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 enzymemap_91454
AKRT020875 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1.Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]3O[C@H](n4cnc5c(N)ncnc54)[C@@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 enzymemap_48099
AKRT020876 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(=O)(O)O None
AKRT020877 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1.OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1.O=P(O)(O)OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O None
AKRT020878 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1.OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 enzymemap_36174
AKRT020879 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1.OC[C@H]1O[C@H](O[C@]2(CO)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 MNXR182252
AKRT020880 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1.OC[C@H]1O[C@H](O[C@]2(CO)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1.OC[C@H]1OC(O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O None
AKRT020881 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 enzymemap_80624
AKRT020882 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 RXN-12198
AKRT020883 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 CDPKIN-RXN
AKRT020884 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 enzymemap_48099
AKRT020885 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 enzymemap_48099
AKRT020886 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 enzymemap_48099
AKRT020887 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>Nc1ccn([C@H]2C[C@H](O)[C@@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)O2)c(=O)n1 RIBONUCLEOSIDE-DIP-REDUCTII-RXN
AKRT020960 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 RXN-9296
AKRT020969 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]3O[C@H](n4cnc5c(N)ncnc54)[C@@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 enzymemap_48099
AKRT020972 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 enzymemap_48099
AKRT020974 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC3OC(n4cnc5c(N)ncnc54)C(O)C3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 enzymemap_80366
AKRT020976 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]3O[C@H](n4cnc5c(N)ncnc54)[C@@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 enzymemap_48099
AKRT020979 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n4cnc5c(N)ncnc54)[C@H](O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 enzymemap_49056
AKRT020983 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 enzymemap_48099
AKRT020988 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 53884
AKRT021019 Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1>>Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1 enzymemap_48099