Uridine Triphosphate

AlkaPlorer ID: AK021639

Synonym: None

IUPAC Name: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate

Structure

SMILES: O=C1C=CN([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)C(=O)N1

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InChI: InChI=1S/C9H15N2O15P3/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(24-8)3-23-28(19,20)26-29(21,22)25-27(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,19,20)(H,21,22)(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1

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InChIKey: PGAVKCOVUIYSFO-XVFCMESISA-N

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Source

Properties Information

Molecule Weight: 484.1400000000001

TPSA: 264.36999999999995

MolLogP: -2.500900000000001

Number of H-Donors: 7

Number of H-Acceptors: 12

RingCount: 2

Activities Information

Organism Target Name Standard Type Standard Value Standard Units doi
Bos taurus Beta-1,4-galactosyltransferase 1 Ki 128000.0 nM 10.1016/S0960-894X(00)80055-4
Bos taurus Beta-1,4-galactosyltransferase 1 Km 13700.0 nM 10.1016/S0960-894X(00)80055-4
Hepacivirus hominis Hepatitis C virus Km 370.0 nM 10.1074/jbc.m705274200
Hepatitis C virus Hepatitis C virus NS5B RNA-dependent RNA polymerase Kcat 0.000125 /s 10.1128/aac.00400-06
Hepatitis C virus Hepatitis C virus NS5B RNA-dependent RNA polymerase Km 180.0 nM 10.1128/aac.00400-06
Hepatitis C virus Hepatitis C virus NS5B RNA-dependent RNA polymerase Km 6000.0 nM 10.1021/jm051064t
Hepatitis C virus Hepatitis C virus NS5B RNA-dependent RNA polymerase Km 15000.0 nM 10.1021/jm051064t
Hepatitis C virus Hepatitis C virus NS5B RNA-dependent RNA polymerase Km 20000.0 nM 10.1021/jm051064t
Homo sapiens Dihydroorotase Activity 18.0 % 10.1016/0960-894X(96)00452-0
Homo sapiens DNA-(apurinic or apyrimidinic site) lyase Potency 2818.4 nM None
Homo sapiens DNA-directed RNA polymerase, mitochondrial Activity 100.0 % 10.1021/acs.jmedchem.8b01300
Homo sapiens DNA replication ATP-dependent helicase/nuclease DNA2 Inhibition nan % None
Homo sapiens Histone deacetylase 6 Inhibition -8.12 % 10.6019/CHEMBL4808148
Homo sapiens Histone deacetylase 6 Inhibition 25.44 % 10.6019/CHEMBL4808148
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y1 EC50 2000.0 nM 10.1016/j.bmcl.2006.09.017
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y1 EC50 2000.0 nM 10.1016/j.bmcl.2006.10.038
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y1 EC50 100000.0 nM 10.1021/jm020046y
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y1 EC50 nan nM 10.1016/s0960-894x(00)00612-0
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y11 EC50 100000.0 nM 10.1021/jm020046y
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 Activity nan None 10.1021/acs.jmedchem.7b00854
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 Activity nan None 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 5.61 nM 10.1021/acs.jmedchem.7b00854
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 7.0 nM 10.1016/j.bmcl.2006.09.017
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 7.0 nM 10.1016/j.bmcl.2006.10.038
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 17.9 nM 10.1021/jm1016297
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 20.0 nM 10.1016/j.bmc.2012.02.012
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 30.0 nM 10.1016/s0960-894x(00)00612-0
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 37.2 nM 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 43.0 nM 10.1021/jm060848j
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 49.0 nM 10.1021/jm060903o
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 50.1 nM 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 55.0 nM 10.1021/jm101591j
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 59.0 nM 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 60.0 nM 10.1016/j.bmc.2008.05.013
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 60.0 nM 10.1021/jm100287t
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 60.0 nM 10.1021/jm101591j
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Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 80.4 nM 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 100.0 nM 10.1016/j.bmc.2017.11.043
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 100.0 nM 10.1021/jm901450d
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 108.0 nM 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 109.65 nM 10.1021/jm070043r
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 120.0 nM 10.1016/j.bmc.2017.11.043
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 121.0 nM 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 124.0 nM 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 138.0 nM 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 140.0 nM 10.1016/j.bmc.2012.07.042
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 140.0 nM 10.1016/j.bmc.2017.11.043
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 140.0 nM 10.1021/acs.jmedchem.5b01972
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 140.0 nM 10.1021/jm020046y
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 157.0 nM 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 160.0 nM 10.1016/j.bmc.2017.11.043
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 450.0 nM 10.1021/jm050955y
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 640.0 nM 10.1016/j.ejmech.2008.07.015
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 640.0 nM 10.1021/jm2013198
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 781.0 nM 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 911.0 nM 10.1021/acs.jmedchem.7b00854
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 996.0 nM 10.1021/acs.jmedchem.7b00854
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 1250.0 nM 10.1016/j.bmc.2017.11.043
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 2090.0 nM 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 20600.0 nM 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 EC50 300000.0 nM 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 Efficacy 3.0 % 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 Efficacy 43.0 % 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 Efficacy 86.0 % 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 Efficacy 99.0 % 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 Efficacy 100.0 % 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 Efficacy 107.0 % 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 Efficacy 109.0 % 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 Efficacy 127.0 % 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 Efficacy 128.0 % 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 Efficacy 130.0 % 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 Efficacy 133.0 % 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 Efficacy 138.0 % 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 Ratio EC50 2.0 None 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 Ratio EC50 5.0 None 10.1021/jm101591j
Homo sapiens Purinergic receptor P2Y2 Ratio EC50 25.0 None 10.1021/jm801442p
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y4 Activity nan None 10.1016/j.bmc.2012.02.012
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y4 EC50 39.0 nM 10.1016/j.bmcl.2006.09.017
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y4 EC50 39.0 nM 10.1016/j.bmcl.2006.10.038
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y4 EC50 73.0 nM 10.1021/jm060903o
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y4 EC50 80.0 nM 10.1021/jm101591j
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y4 EC50 87.0 nM 10.1021/jm060848j
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y4 EC50 88.4 nM 10.1021/jm1016297
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y4 EC50 90.0 nM 10.1016/j.bmc.2008.05.013
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y4 EC50 90.0 nM 10.1021/jm100287t
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y4 EC50 90.0 nM 10.1021/jm101591j
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y4 EC50 100.0 nM 10.1016/s0960-894x(00)00612-0
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y4 EC50 480.0 nM 10.1016/j.ejmech.2008.07.015
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y4 EC50 480.0 nM 10.1021/jm2013198
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y4 EC50 500.0 nM 10.1021/jm901450d
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y4 EC50 550.0 nM 10.1021/acs.jmedchem.5b01972
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y4 EC50 900.0 nM 10.1016/j.bmc.2012.07.042
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y4 EC50 2500.0 nM 10.1021/jm020046y
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y6 Activity 50.0 % 10.1021/jm100287t
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y6 EC50 424.0 nM 10.1016/j.bmcl.2006.09.017
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y6 EC50 6000.0 nM 10.1021/jm020046y
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y6 EC50 6000.0 nM 10.1021/jm1016297
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Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y6 EC50 10000.0 nM 10.1016/s0960-894x(00)00612-0
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y6 EC50 10000.0 nM 10.1021/jm060903o
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y6 EC50 10000.0 nM 10.1021/jm100287t
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y6 EC50 10000.0 nM 10.1021/jm101591j
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y6 EC50 nan None 10.1021/jm060848j
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y6 EC50 nan None 10.1021/jm901450d
Homo sapiens Pyrimidinergic receptor P2Y6 Emax 10.0 % 10.1016/j.bmcl.2009.04.027
Homo sapiens Regulator of G-protein signaling 4 Potency 1683.4 nM None
Homo sapiens Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 Potency 39810.7 nM None
Homo sapiens Uracil nucleotide/cysteinyl leukotriene receptor Activity nan None 10.1021/ml400399f
Mus musculus N-acetyllactosaminide alpha-1,3-galactosyltransferase Ki 128000.0 nM 10.1021/jm00391a020
Mus musculus Purinergic receptor P2Y2 Activity 40.0 % 10.1016/j.bmc.2009.05.062
Mus musculus Purinergic receptor P2Y2 EC50 1260.0 nM 10.1016/j.bmc.2009.05.062
Mus musculus Purinergic receptor P2Y2 IC50 1510.0 nM 10.1016/j.bmc.2009.05.062
Rattus norvegicus Inositol monophosphatase 1 Potency 28183.8 nM None
Rattus norvegicus Purinergic receptor P2Y1 EC50 nan None 10.1021/jm050955y
Rattus norvegicus Purinergic receptor P2Y2 EC50 130.0 nM 10.1021/jm050955y
Rattus norvegicus Pyrimidinergic receptor P2Y4 EC50 2600.0 nM 10.1021/jm020046y
Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 Replicase polyprotein 1ab Inhibition 12.08 % 10.6019/CHEMBL4495564
Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 Replicase polyprotein 1ab Inhibition 13.22 % 10.6019/CHEMBL4495564
Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 Replicase polyprotein 1ab Inhibition 33.55 % 10.6019/CHEMBL4495564
Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 SARS-CoV-2 Inhibition -0.04 % 10.6019/CHEMBL4495565
Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 SARS-CoV-2 Inhibition -0.03 % 10.6019/CHEMBL4495565
Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 SARS-CoV-2 Inhibition -0.02 % 10.6019/CHEMBL4495565
Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 SARS-CoV-2 Inhibition 1.07 % 10.21203/rs.3.rs-23951/v1
None ADMET T1/2 31.0 hr 10.1021/jm100287t
None No relevant target Drug metabolism 5.0 % 10.1021/acs.jmedchem.7b01906
None No relevant target Drug metabolism 8.0 % 10.1021/acs.jmedchem.7b01906
None No relevant target Drug metabolism 10.0 % 10.1021/acs.jmedchem.7b01906
None No relevant target Drug metabolism 11.0 % 10.1021/acs.jmedchem.7b01906
None No relevant target T1/2 23.0 hr 10.1021/jm100287t
None Unchecked Activity nan None 10.1021/acs.jmedchem.7b00854
None Unchecked Activity nan None 10.1021/jm801442p
None Unchecked Activity nan None 10.1039/C5MD00496A
None Unchecked EC50 424.0 nM 10.1016/j.bmcl.2006.10.038
None Unchecked Kcat 0.00128 /s 10.1128/aac.00400-06
None Unchecked Kcat/Km 0.00069 /uM/min 10.1128/aac.00400-06
None Unchecked Kcat/Km 0.0032 /uM/min 10.1128/aac.00400-06
None Unchecked Ki 100000.0 nM 10.1016/j.bmc.2007.02.014
None Unchecked Km 400.0 nM 10.1128/aac.00400-06
None Unchecked Ratio EC50 10.0 None 10.1021/acs.jmedchem.7b00854
None Unchecked Ratio EC50 50.0 None 10.1021/acs.jmedchem.7b00854
None Unchecked Ratio EC50 100.0 None 10.1021/acs.jmedchem.7b00854
None Unchecked Ratio EC50 150.0 None 10.1021/acs.jmedchem.7b00854
None Unchecked Ratio EC50 300.0 None 10.1021/acs.jmedchem.7b00854
None Unchecked Ratio EC50 350.0 None 10.1021/acs.jmedchem.7b00854

Metabolism Information

AKRT ID Reaction Reaction Link ID
AKRT000885 *OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]1O[C@@H](n2ccc(=O)[nH]c2=O)[C@H](O)[C@@H]1O>>O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1 2.7.7.64-RXN
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