GDP-L-fucose(2-)
AlkaPlorer ID: AK021889
Synonym: '', 'GDP-beta-L-fucose', 'GDP-L-fucose dianion', 'GDP-L-fucose'
IUPAC Name: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl] hydrogen phosphate
Structure
SMILES: C[C@@H]1O[C@H](OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](N3C=NC4=C3NC(=N)N=C4O)[C@H](O)[C@@H]2O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O
InChI: InChI=1S/C16H25N5O15P2/c1-4-7(22)9(24)11(26)15(33-4)35-38(30,31)36-37(28,29)32-2-5-8(23)10(25)14(34-5)21-3-18-6-12(21)19-16(17)20-13(6)27/h3-5,7-11,14-15,22-26H,2H2,1H3,(H,28,29)(H,30,31)(H3,17,19,20,27)/t4-,5+,7+,8+,9+,10+,11-,14+,15+/m0/s1
InChIKey: LQEBEXMHBLQMDB-JGQUBWHWSA-N
Source
| Species | Genus | Family | Order | Class | Phylum | Kingdom | Domain |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Arabidopsis thaliana | Arabidopsis | Brassicaceae | Brassicales | Magnoliopsida | Streptophyta | Viridiplantae | Eukaryota |
| Mus musculus | Mus | Muridae | Rodentia | Mammalia | Chordata | Metazoa | Eukaryota |
Properties Information
Molecule Weight: 589.3440000000004
TPSA？: 312.48
MolLogP？: -3.3582299999999994
Number of H-Donors: 10
Number of H-Acceptors: 17
RingCount: 4
Activities Information
| Organism | Target Name | Standard Type | Standard Value | Standard Units | doi |
|---|---|---|---|---|---|
| Homo sapiens | Fucosyltransferase 5 | Km | 50400.0 | nM | 10.1016/j.bmcl.2003.12.003 |
Metabolism Information
| AKRT ID | Reaction | Reaction Link ID |
|---|---|---|
| AKRT000164 | *C(=O)N[C@@H](CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@H]3NC(C)=O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC.C[C@@H]1O[C@H](OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](n3cnc4c(=O)[nH]c(N)nc43)[C@H](O)[C@@H]2O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O>>*C(=O)N[C@@H](CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O[C@H]4O[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]4O)[C@H]3NC(C)=O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC | GALACTOSIDE-2-L-FUCOSYLTRANSFERASE-RXN |
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