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name Structure Reference Source Properties Activities Metabolism

CMP-N-acetyl-beta-neuraminate(2-)

AlkaPlorer ID: AK022395

Synonym: 'CMP-Neu5Ac', "cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid", 'CMP-N-acetyl-beta-neuraminate', 'CMP-N-acetyl-beta-neuraminic acid', 'cytidine monophosphate N-acetylneuraminic acid', 'Cmp-nana', 'CMP-beta-Neu5Ac', "cytidine-5'-monophospho-N-acetylneuraminic acid", "CYTIDINE-5'-MONOPHOSPHATE-5-N-ACETYLNEURAMINIC ACID", 'CMP-N-acetylneuraminate', 'CMP acetylneuraminic acid', 'CMP-N-acetyl-beta-neuraminate dianion', 'CMP-NeuNAc', 'CMP-sialic acid'

IUPAC Name: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid

Structure

SMILES: CC(=O)N[C@H]1[C@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)O[C@](OP(=O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](N3C=CC(N)=NC3=O)[C@H](O)[C@@H]2O)(C(=O)O)C[C@@H]1O

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InChI: InChI=1S/C20H31N4O16P/c1-7(26)22-12-8(27)4-20(18(32)33,39-16(12)13(29)9(28)5-25)40-41(35,36)37-6-10-14(30)15(31)17(38-10)24-3-2-11(21)23-19(24)34/h2-3,8-10,12-17,25,27-31H,4-6H2,1H3,(H,22,26)(H,32,33)(H,35,36)(H2,21,23,34)/t8-,9+,10+,12+,13+,14+,15+,16+,17+,20+/m0/s1

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InChIKey: TXCIAUNLDRJGJZ-BILDWYJOSA-N

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Source

Species Genus Family Order Class Phylum Kingdom Domain
Mus musculus Mus Muridae Rodentia Mammalia Chordata Metazoa Eukaryota

Properties Information

Molecule Weight: 614.4540000000003

TPSA？: 322.91

MolLogP？: -5.272199999999991

Number of H-Donors: 10

Number of H-Acceptors: 17

RingCount: 3

Activities Information

Organism Target Name Standard Type Standard Value Standard Units doi
Homo sapiens Beta-galactoside alpha-2,6-sialyltransferase 1 Km 37000.0 nM 10.1039/D1MD00079A
Homo sapiens Beta-galactoside alpha-2,6-sialyltransferase 1 Km 37200.0 nM 10.1016/j.bmc.2020.115561
None NON-PROTEIN TARGET IC50 50000.0 nM 10.1021/jm960175c
None Unchecked IC50 35000.0 nM 10.1021/jm960175c

Metabolism Information

AKRT ID Reaction Reaction Link ID
AKRT000153 *C(=O)N[C@@H](CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC.CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](OP(=O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](n3ccc(N)nc3=O)[C@H](O)[C@@H]2O)(C(=O)O)O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)CO>>*C(=O)N[C@@H](CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@]3(C(=O)O)C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)O3)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC 2.4.99.9-RXN
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