Navigation

name Structure Reference Source Properties Activities Metabolism

Faicar

AlkaPlorer ID: AK031088

Synonym: None

IUPAC Name: [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-5-formamidoimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate

Structure

SMILES: NC(=O)C1=C(NC=O)N([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)C=N1

copy

InChI: InChI=1S/C10H15N4O9P/c11-8(18)5-9(13-3-15)14(2-12-5)10-7(17)6(16)4(23-10)1-22-24(19,20)21/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,18)(H,13,15)(H2,19,20,21)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

copy

InChIKey: ABCOOORLYAOBOZ-KQYNXXCUSA-N

copy

Reference

PubChem CID: 166760

CAS: 13018-54-7

LOTUS: LTS0228108

NPASS: NPC326695

Properties Information

Molecule Weight: 366.223

TPSA？: 206.46

MolLogP？: -2.7212

Number of H-Donors: 6

Number of H-Acceptors: 9

RingCount: 2

Activities Information

Organism Target Name Standard Type Standard Value Standard Units doi
Homo sapiens AICAR transformylase Ki 400.0 nM 10.1074/jbc.m607293200

Metabolism Information

AKRT ID Reaction Reaction Link ID
AKRT000081 *C(=O)CC[C@H](NC(=O)c1ccc(N(C=O)C[C@H]2CNc3nc(N)[nH]c(=O)c3N2)cc1)C(=O)O.NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N>>NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O AICARTRANSFORM-RXN
AKRT016732 N=c1[nH]c2c(c(=O)[nH]1)NC(CNc1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2.NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O>>N=c1[nH]c2c(c(=O)[nH]1)NC(CN(C=O)c1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2.NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N None
AKRT016739 N=c1[nH]c2c(c(=O)[nH]1)N[C@@H](CNc1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2.NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O>>N=c1[nH]c2c(c(=O)[nH]1)N[C@@H](CN(C=O)c1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2.NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N None
AKRT017306 NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N.N=c1[nH]c2c(c(=O)[nH]1)N=C(CN(C=O)c1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2>>NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O enzymemap_28047
AKRT017307 NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N.N=c1[nH]c2c(c(=O)[nH]1)N=C(CN(C=O)c1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2>>NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O enzymemap_28034
AKRT017308 NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N.N=c1[nH]c2c(c(=O)[nH]1)NC(CN(C=O)c1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2>>NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O enzymemap_28028
AKRT017309 NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N.N=c1[nH]c2c(c(=O)[nH]1)N[C@@H](CN(C=O)c1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2>>NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O enzymemap_28030
AKRT017310 NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N.Nc1nc2c(c(=O)[nH]1)N=C(CN(C=O)c1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2>>NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O 59144
AKRT017311 NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N.Nc1nc2c(c(=O)[nH]1)NC(CN(C=O)c1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2>>NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O enzymemap_28028
AKRT017313 NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N.Nc1nc2c(c(=O)[nH]1)N[C@@H](CN(C=O)c1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2>>NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O R04560
AKRT017315 NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N.Nc1nc2ccc(CN(C=O)c3ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc3)nc2c(=O)[nH]1>>NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O enzymemap_28046
AKRT017318 NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N.O=CO>>NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O RXN-10066
AKRT017324 NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O.N=c1[nH]c2c(c(=O)[nH]1)N=C(CNc1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2>>N=c1[nH]c2c(c(=O)[nH]1)N=C(CN(C=O)c1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2 enzymemap_28034
AKRT017325 NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O.N=c1[nH]c2c(c(=O)[nH]1)NC(CNc1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2>>N=c1[nH]c2c(c(=O)[nH]1)NC(CN(C=O)c1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2 enzymemap_28028
AKRT017326 NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O.N=c1[nH]c2c(c(=O)[nH]1)N[C@@H](CNc1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2>>N=c1[nH]c2c(c(=O)[nH]1)N[C@@H](CN(C=O)c1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2 enzymemap_28030
AKRT017327 NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O.Nc1nc2c(c(=O)[nH]1)N=C(CNc1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2>>Nc1nc2c(c(=O)[nH]1)N=C(CN(C=O)c1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2 enzymemap_28034
AKRT017328 NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O.Nc1nc2c(c(=O)[nH]1)NC(CNc1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2>>NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N.Nc1nc2c(c(=O)[nH]1)NC(CN(C=O)c1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2 None
AKRT017329 NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O.Nc1nc2c(c(=O)[nH]1)NC(CNc1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2>>Nc1nc2c(c(=O)[nH]1)NC(CN(C=O)c1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2 enzymemap_28028
AKRT017330 NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O.Nc1nc2c(c(=O)[nH]1)N[C@@H](CNc1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2>>NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N.Nc1nc2c(c(=O)[nH]1)N[C@@H](CN(C=O)c1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2 None
AKRT017331 NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O.Nc1nc2c(c(=O)[nH]1)N[C@@H](CNc1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2>>Nc1nc2c(c(=O)[nH]1)N[C@@H](CN(C=O)c1ccc(C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)cc1)CN2 R04560
AKRT017332 NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O>>NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N R04560
AKRT017333 NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O>>O=c1[nH]cnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O IMPCYCLOHYDROLASE-RXN
AKRT024181 O=c1[nH]cnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]1O>>NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1NC=O R01127