Die struktur des vincatins, eines oxindol-alkaloids aus vincaminor L.

Tetrahedron Letters
1969.0

Abstract

Im Jahre 1966 berichteten wir über die Isolierung der Alkaloide Vincesin und Vincatin aus den Blättern von Vinca minor L. Für Vincatin haben wir nun aufgrund von physikalisch-chemischen Eigenschaften (Molekularformel C₂₂H₃₀N₂O₃, Schmelzpunkt 111-112°C, [α]ₙ -13.5°, UV-, IR- und NMR-Spektren), chemischen Reaktionen (Reduktion mit LiAlH₄ zum Diol III, Verseifung mit 5n HCl zur Carbonsäure II) sowie massenspektrometrischer Fragmentierung von Vincatin und seinen Derivaten die Strukturformel I abgeleitet. Die Strukturermittlung stützt sich im Wesentlichen auf die massenspektrometrische Fragmentierung, wobei zwei charakteristische Fragmente (d und e) für Oxindol-Alkaloiden beobachtet wurden. Vincatin ist das erste aus Vinca minor isolierte Oxindol-Alkaloid.

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