The structure and absolute configuration of polyveoline, new indolosesquiterpene from PoZyaZthia suaueokns, Annonaceae, were determined by X-ray crystallographic study. La polyveoline, 1 a et@ isolee des ecorces de tronc du PoZyaZthia suaveoZens Engl. et Diels, Annonacees, d'oi elle est extraite en m&me temps que des alcaloi'des aporphiniques (2,3). L'examen de ses donnees spectrales la fait rapprocher du polyalthenol 6indolosesquiterpene prece- _ demment decouvert chez un autre PoZyaZthia africain, le P. oZiveri Engl. (4). Ce compose nouveau, F 172", (a)D = -23" (c = l,l, CHC13) repond a la formule brute C23H33 ON. Son spectre U.V. lXEtOH max nm (log E), 249 (3,76), 301 (3,37)] et son spectre de masse [m/z 339, 131 (100 %), 130, 118, 1171 montrent la presence d'un enchainement dihydroindole. Le spectre de lH RMN presente quatre methyles caracteristiques de l'unite terpenique [6 0,81, 0,87, 1,13, 1,35 ppm (s, 3H chacun)], un proton equatorial gemin& a un groupement hydroxyle [3,41 ppm (t ma1 resolu, lH, J = 3 Hz)], un proton en 5 de l'azote indolique [3,43 ppm (d, lH, 3 = 11 Hz)] et un proton en c1 de l'azote indolique [4,29 ppm (m, lH)], enfin, quatre protons aromatiques [de 6,60 a 7,13 ppm (m, 4H)l. L'existence de l'hydroxyle axial secondaire est prouvee par le deplacement chimique du proton gemine a la fonction oxygenee du derive 0-acetyle N-methyle, 2, [4,67 ppm (t ma1 resolu, lH, J = 3 Hz)]. De meme l'attribution des protons en c1 et 6 de l'azote indolique est confirmee par les deplacements chimiques observes pour le derive 0-acetyle N-methyle, z, [3,79 ppm (m, H-2'), 3,33 ppm (d, H-3', J = 11 Hz)] et pour le derive O,N-diacetyle, 3, [4,50 ppm (m, H-2') 3,75 ppm (d, H-3', J = 11 Hz)]. La structure et la stereochimie de la polyveoline ont et6 determinees par la diffraction des rayons X sur un monocristal de chlorhydrate de polyveoline (C23H3 1 ON)+ Cl- [systeme monoclinique, C2, Z = 4, a = 26,061(11) i, b = 7,224(3) i, c = 11,534(2) , !3 = 106,76(3): R = 0,036 (977 reflexions observees), X = 0,7107 i]. La configuration absolue de la molecule a ete etablie en utilisant la dispersion anomale des atomes de chlore avec la radiation Ka du cuivre. La polyveoline est representee en perspective sur la figure. Dans le cristal, les ions chlore sont situ& sur deux axes binaires differents et forment des ponts par liaisons hydrogene entre deux molecules de polyveoline :OH .... ..Cl-......O H avec d (O......Cl) = 2,974 i N+H ... ..c1- ..... .H-Nt avec d (N......Cl) = 3,086 w On observe egalement une liaison hydrogene entre le groupement hydroxyle d'une molecule et le cation amino de l'autre : 0 . . . . ..H-Nt avec d (O......N) = 2,735 i L'interpretation de la RMN du 13C de la polyveoline , I, est realisee par comparaison des deplacements chimiques observes avec ceux publies pour le dihydroindole, 4, (5), le trimethyltrans decalol, 5 (6) et le polyalthenol, - 6, (4). Les differences observees s'expliquent par la presence du cycle pentagonal tendu qui donne a la molecule de polyveoline une forme caracteristique en "arc de cercle" (figure). De plus, contrairement au trimethyl-trans decalol, 2 l'hydroxyle en position 3a estaxial et exerce, d'une part un effet 6 moins important qu'un hydroxyle equatorial, d'autre part un effet y supplementaire entrainant un deplacement vers les champs forts pour le C-l et le C-5. La structure de la polyveoline est interessante. Son caractere dihydroindolique lui confere une basiciti! qui explique son extraction avec les alcaloi'des aporphiniques alors que les autres indolosesquiterpenes qui ont @te isoles du PoZyaZthia .suaveoZens (7), ont et@ extraits parmi les produits neutres. 11 est d'autre part a noter que recemment, OKORIE (8) a decrit a partir d'un PoZyaZthia suaveolens, r&colt@ au Nigeria, d'autres indolosesquiterpenes differents de ceux que nous avons isoles nous memes. Cette difference de composition chimique de deux PoZyaZthia suaveoZens, originaires respectivement du Nigeria et du Congo, nous amene a envisager entre autres hypotheses, la possibilite de l'existence de races chimiques au sein de cette espece.