Uber die zur Familie der Borraginaceen gehorende Pflanze Heliotropium lasiocarpum Fisch. u. Mey., die über nahezu ganz Turkestan verbreitet ist, scheinen chemische Angaben bisher nicht vorzuliegen. Da orientierende Vorversuche einen ziemlich hohen Alkaloid-Gehalt zeigten, unternahm ich es, die Alkaloide dieser Pflanze näher zu untersuchen. Die in etwas größeren Maßstabe durchgeführte Extraktion der oberirdischen Teile ergab einen Alkaloid-Gehalt von ca. 0.4%, und es gelang, aus dem erhaltenen Basengemenge zwei schon krystallisierte Alkaloide rein abzuscheiden. Das Hauptalkaloid, dessen Gehalt in der Pflanze ca. 0.25% ausmacht, und für welches ich den Namen Heliotrin vorschlage, besitzt die Zusammensetzung C₁₆H₂₇NO₇ und stellt einen schön krystallisierten Körper vom Schmp. 125 bis 126℃ dar. Das zweite Alkaloid, welches ich Lasiocarpin nenne, kommt in dem Kraute in viel geringerer Menge (ca. 0.025%) vor, ist ebenfalls schon krystallisiert, schmilzt bei 94-99℃ und besitzt die Zusammensetzung C₂₁H₃₃NO₇. Die nähere Untersuchung des Heliotrins zeigte, dass diese Base zwei Hydroxyl- und eine Methoxylgruppe enthält; sie gibt ein krystallinisches Jodmethylat und wird von salpetriger Säure in der Kälte nicht angegriffen. Das Stickstoff-Atom besitzt also tertiaren Charakter. Die Formel kann mithin zunächst in C₁₆H₂₇(NⅢ)(OH)₂(OCH₃) aufgelöst werden. Einen tieferen Einblick in die Konstitution des Alkaloids gewährte die Einwirkung von Alkalien; beim Erhitzen mit Barytwasser spaltet es sich leicht und glatt in zwei Bruchstücke: eine stickstoff-freie Säure C₈H₁₆O₄ (Heliotrinsaure) und einen basischen Körper C₈H₁₇NO₂ (Heliotridin). Der Spaltungsvorgang ist also nichts anderes als die Hydrolyse eines Säure-esters: C₁₆H₂₇NO₇ + H₂O → C₈H₁₆O₄ + C₈H₁₇NO₂. Heliotrin ist als ein Heliotrinsaure-Heliotridin-Ester aufzufassen.