Alkaloide aus Crinum‐Arten

Archiv der Pharmazie
1962.0

Abstract

Die derzeitigen Kenntnisse über die in der Amaryllidoideen-Gattung Crinum vorkommenden Alkaloide gründen sich auf die Untersuchung von ungefähr 15 Vertretern. Wir haben nunmehr drei weitere Vertreter, nämlich C. powellii var. krelagei, C. moorei und C. powellii var. harlemense untersucht, um festzustellen, wie weit sie sich hinsichtlich ihres Alkaloidgehaltses in die Gattung Crinum einordnen oder aber an andere Arten anschließen. C. powellii var. krelagei enthielt neben Lycorin (50% der zu 0,18% anwesenden Gesamtbasen), Crinidin (35%), Powellin (10%) und dem in Crinum-Arten seltenen Tazettin (4%) weiterhin Galanthamin (1%), Crinamin (0,7%), Crinamidin (0,4-0,6%), Undulatin (0,3%) und Krelagin (0,1%). Aus der in Südafrika heimischen C. moorei wurden 0,12% Alkaloide isoliert, die zu 51% aus Crinidin, 40% aus Lycorin, 7% aus Powellin, 0,5% aus Undulatin und je 0,2% aus Galanthamin und Tazettin bestanden; darüber hinaus konnten erstmals in Crinum-Arten Acetylcaranin (0,2%) und Methylpseudolycorin (0,3%) nachgewiesen werden. Aus dreijährigen Zwiebeln von C. powellii var. harlemense, die in Holland ausgegraben und gelagert worden waren, isolieren wir mit 0,12% Ausbeute ein Basengemisch, das zunächst in 60% Lycorin, 20% Crinidin, 8% Powellin, 1% Tazettin, 0,3% Ambellin und 0,2% Galanthamin auftrennbar war. Ferner wurde Dihydrohaemanthamin erstmals als Naturstoff gefunden, sowie das neue Alkaloid Cripalin (C₁₈H₁₇NO₃) isoliert – eine rechtsdrehende, nichtphenolische tertiäre Base mit Methylendioxy- und Allylalkohol-Gruppe, die als optischer Antipode des Powellamins identifiziert wurde.

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