Geibalansine et O-acétylgeibalansine, nouveaux alcaloïdes isolés de Geijera balansae

Phytochemistry
1979.0

Abstract

Des sept especes connues de Geijera, originaires de Nouvelle-Guinée, Australie orientale, Nouvelle-Calédonie ou îles Loyauté, deux seulement ont fait, à ce jour, l'objet d'une étude chimique; de ces deux especes ont été isolés des coumarines, des terpénoïdes et cinq alcaloïdes quinoleiques, déjà trouvés dans d'autres Rutaceae [1] (platydesmine et son acetate, γ-fagarine, skimmianine, flindersine). L'espèce que nous avons étudiée, Geijera balansae Schintz. et Guill.!, a été recoltée à Port-Boise, dans le Sud de la Nouvelle-Calédonie. Des feuilles, cinq alcaloïdes ont été isolés: la skimmianine, présente dans de nombreuses Rutaceae [2] et quatre composés séparés pour la première fois d'une plante de cette famille: l'hordenine, la 3-methoxy-4-hydroxy-N,N-dimethyl phényléthylamine, la geibalansine 1 et son dérivé O-acétyle 2. Les dérivés de la phényléthylamine ont été assez rarement trouvés chez les Rutaceae [3, 4] et si l'hordenine a été isolée à plusieurs reprises de Leguminosae et de Cactaceae, la 3-methoxy-4-hydroxy-N,N-dimethylphényléthylamine ne l'a été que de deux espèces mexicaines de 'peyotl' [5, 6]. Les dérivés pyranoquinoleiques sont, par contre, plus couramment rencontrés chez les Rutaceae. La geibalansine 1 et son acetate 2, isolés ici, ont été identifiés par les méthodes spectrales classiques. Traitée par l'iodure de méthyle, la geibalansine 1 a été transformée en ribalinine 3 [7]. L'application de la méthode des largeurs de bande en RMN [8] au signal du proton en 3' (voir Partie Expérimentale) nous fait proposer pour la geibalansine une configuration équatoriale de l'OH en 3'. Comme la ribalinine, la geibalansine avait été synthétisée avant d'être connue à l'état naturel [7,9].

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