Methoxy-10 et Methoxy-12 Kopsinones, Alcaloïdes Nouveaux Extraits de Kopsia deverrei

Journal of Natural Products
1988.0

Abstract

Nous avons isolé récemment des écorces de tronc de Kopsia deverrei L. Allorge (Apocynacées) un nouvel alcaloïde dihydroindolique, la kopsinone [1]. Au cours de cette étude, trois alcaloïdes nouveaux dérivés de la kopsinone [1] ont été isolés des feuilles de la même plante : la méthoxy-10 kopsinone [2], la méthoxy-12 kopsinone [3] et la dihydro-14,15 méthoxy-10 kopsinone [4]. Leurs structures ont été élucidées à l'aide de données spectroscopiques : spectrométrie de masse à haute résolution (sm hr) pour la formule brute, spectres UV (caractéristiques du chromophore dihydroindolique), IR (absorption carbonyle), RMN du ¹H et du ¹³C (confirmation des positions de substitution méthoxyle et de la structure globale). La méthoxy-10 kopsinone [2] a été identifiée par un singulet de méthoxyle à 3,85 ppm en RMN du ¹H et des déplacements vers les champs forts de C-9 et C-11 en RMN du ¹³C. La méthoxy-12 kopsinone [3] a été caractérisée par les couplages des protons aromatiques et les données RMN du ¹³C. La dihydro-14,15 méthoxy-10 kopsinone [4] a été confirmée par la disparition des protons oléfiniques de C-14 et C-15 en RMN du ¹H et par sa corrélation avec [2] via une hydrogénation catalytique. En conclusion, les feuilles et les écorces de tronc de K. deverrei renferment une série nouvelle d'alcaloïdes de type aspidofractinine fonctionnalisés en C-17, les alcaloïdes des feuilles présentant une substitution méthoxyle sur la partie aromatique.

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