Weitere acridon-alkaloide aus Ruta graveolens

Phytochemistry
1972.0

Abstract

Neben dem Arborininl und dem l-Hydroxy-N-methylacridon2 enthalt Ruta graveolens Acridon-Alkaloide mit angular anelliertem Dihydrofuran-Ring I.3-5 Aus dem Wurzelextrakt lassen sich zwei weitere Alkaloide dieses Typs isolieren, welchen nach ihren spektralen Daten die Strukturen Ia und Ib zukommen müssen.W- und IR-Spektren charakterisieren die beiden Alkaloide als Acridone. Im KMR-Spektrum ist Signal-Lage und -Form der aromatischen Protonen H2 und H5-H8 sowie der Methylenprotonen und des O-C&-R des Dihydrofuran-Ringes den früher beschriebenen Alkaloiden dieses Typs entsprechend. 3*5 Das Grundgertist I wird durch das intensive Ion m/e 266 (SO-100%) im Massenspektrum beider Naturstoffe best2itigt3 Die Stellung der Methylather-Gruppe in R beim Gravacridondiol-monomethylather ergibt sich aus seinem Massenspektrum: Als Ionen in hoher Ausbeute treten namlich M+ -45 sowie die Spitze MZ 45 (CH2=Oo-CH3) auf. R.15 und R.5 geben in athanoliseher Liisung mit Eisenchlorid-Liisung eine grune Farbemg.Uber Methylathergruppierungen in isoprenoiden Strukturelementen von Naturstoffen wurde bisher selten berichtet ; innerhalb der Rutaceen konnten diese Partialstrukturen z.B. bei zwei Chinolon-2-Alkaloiden von Ptelea trifoliata gefunden werden.6*7 Die Strukturen dieser beiden neuen Acridon-Alkaloide deuten darauf hin, da/3 in der Pflanzenzelle ahnliche Biotransformationen an den geminalen Methyl-Gruppen eintreten konnen, wie sie z.B. beim Metabolismus des Acronycins (II) im tierischen Organismus beobachtet wurden.8; Several genera of the family Liliaceae viz. Aloe, Bulpine, Asphodeline were reported1'2 to contain anthraquinones. The only study of the anthraquinones of Asphodelus was that carried out by Oudtshoorn,l reporting the presence of chrysophanol and aloe-emodin in A. albus Willd.

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