<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>[2‐(Benzyloxy)‐1‐hydroxyethyl]phosphonsäure‐dimethylester [<jats:italic>rac</jats:italic>‐(<jats:bold>7</jats:bold>)] wurde durch Derivatisierung mit dem dimeren Lactol (+)‐<jats:bold>8</jats:bold> in die chromatographisch trennbaren Diastereomeren <jats:bold>9</jats:bold> und <jats:bold>10</jats:bold> übergeführt. Daraus wurden durch Abspaltung des chiralen Hilfsstoffs die enantiomeren Phosphonate (‐)‐ und (+)‐<jats:bold>7</jats:bold> mit e.e. ≧ 98% hergestellt. Auf Grund der Röntgenstrukturanalyse des Urethans <jats:bold>12</jats:bold> besitzt (+)‐<jats:bold>7</jats:bold> (<jats:italic>S</jats:italic>)‐Konfiguration. Durch Umfunktionalisierung wurden aus (+)‐ und (‐)‐<jats:bold>7</jats:bold> die (2‐Amino‐1‐hydroxyethyl)phosphonsäuren (+)‐ und (‐)‐<jats:bold>1</jats:bold> gewonnen. Das aus <jats:italic>Acanthamoeba castellanii</jats:italic> (Neff) isolierte (‐)‐<jats:bold>1</jats:bold> hat somit (<jats:italic>R</jats:italic>)‐Konfiguration. Weiterhin wurden aus (+)‐ und (‐)‐<jats:bold>7</jats:bold> durch Umsetzung mit Triphenylphosphan/DEAD/HN<jats:sub>3</jats:sub>, die Azidophosphonate (‐)‐ und (+)‐<jats:bold>16</jats:bold> gewonnen, die durch katalytische Reduktion und Deblockierung die Phosphonsäure‐Analoga (+)‐ und (‐)‐<jats:bold>4</jats:bold> von Serin ergaben.