Naucléidinal et epinaucléidinal, alcaloïdes du Nauclea latifolia

Phytochemistry
1980.0

Abstract

A partir des ecorces de racine du Nauclea latifolia Sm. a déjà été isolé en milieu neutre de l'isovincoside lactame [1,2]. Nous rapportons ici l'isolement et la détermination de structure de deux alcaloïdes intermédiaires biogénétiques situés entre ce glucoalcaloïde et les alcaloïdes indolo-pyridino-quinolizidine [3,4] (en particulier l'angustidine). L'extraction par le chlorure de méthylène en milieu neutre de 10 kg d'écorces de racines a fourni un extrait, chromatographié sur silice, permettant l'isolation de deux alcaloïdes nouveaux : le naucléidinal (1) et l'épi-19 naucléidinal (2). Le naucléidinal (1), cristallisé en aiguilles blanches, a été caractérisé par ses données spectrales (UV, IR, spectre de masse, RMN à 270 MHz) : son spectre UV montre un type indolique, l'IR révèle une fonction lactame et un groupement aldéhydique, la MS confirme sa formule brute C₂₀H₂₄N₂O₃, et la RMN permet d'attribuer sa stéréochimie (3α-transquinolizidine), confirmée par réduction du groupement aldéhydique par le borohydrure de sodium. L'épi-19 naucléidinal (2), non cristallisé, présente des spectres UV et IR similaires à ceux du naucléidinal, mais des déplacements chimiques et constantes de couplage modifiés pour les protons 17-21, indiquant une stéréochimie différente en position 19, analogue à celle de l'épinaucléidal. La biogénèse de ces alcaloïdes confirme que leur stéréochimie de la partie terpenique est identique à celle de l'isovincoside lactame.

Knowledge Graph

Similar Paper