Über Pflanzenfarbstoffe III. Zur Kenntnis der Safranfarbstoffe I

Helvetica Chimica Acta
1927.0

Abstract

Das farbende Prinzip des Safrans (Crocus sativus L.), Crocin, wird in der Literatur als Glucosid beschrieben, dessen Hydrolyse mit verdünnter heißer Salzsaure Glucose und den wasserunlöslichen Farbstoff Crocetin ergibt; Crocin selbst konnte bisher nicht rein isoliert werden, und Decker's Untersuchungen zum Crocetin ergaben die Formel C₁₀H₁₄O₂, ohne den freien Farbstoff zu krystallisieren. Bei der Bearbeitung der Safranfarbstoffe wandten wir schonende Methoden an (Zersetzung mit 1-proz. kalter Kalilauge) und isolierten drei strukturell eng verknüpfte Farbstoffe: α-Crocetin (C₂₄H₂₈O₅, methoxylfrei, Smp. 272-273°C), β-Crocetin (C₂₄H₂₇O₄(OCH₃), eine Methoxylgruppe, Smp. 203-206°C) und γ-Crocetin (C₂₄H₂₆O₃(OCH₃)₂, zwei Methoxyle, Smp. 202-203°C). α-Crocetin ähnelt Decker's Crocetin, während β- und γ-Crocetin zuvor nicht beobachtet wurden. Die drei Verbindungen zeigen typische violettblaue Farbung in konzentrierten Mineralsauren und ähnliche Kristallisationseigenschaften, was auf eine enge strukturelle Verknüpfung hinweist.

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