Taxin B, das Hauptalkaloid von Taxus baccata L. 4. Mitteilung: Taxus‐Alkaloide

Archiv der Pharmazie
1958.0

Abstract

In der vorliegenden Mitteilung wird über einen einfachen Isolierungsweg von Taxin B (dem Hauptalkaloid von Taxus baccata L.) sowie seine wichtigsten Eigenschaften und Reaktionen berichtet, die zu einer Partialformel führen, in der alle Heteroatome aufgeklärt sind. Taxin B ist ein Ester der 1(+)-β-Dimethylamino-hydrozimtsäure und macht etwa 30% des nach spezifischer Methode gewonnenen amorphen Gesamttaxins aus. Seine Isolierung basiert auf der Eigenschaft des Hydrochlorids, bei der Verteilung zwischen Pufferlösung von pH 5,2 und Chloroform bevorzugt in die Pufferphase zu gehen. Die Base weist eine spezifische Drehung [α]ᴰ²⁰ + 119° (in Chloroform), Löslichkeit in wässrigen Säuren und den meisten organischen Lösungsmitteln (außer Tetrachlorkohlenstoff und Petroläther) sowie charakteristische Reaktionen wie Acetylierung (zu Diacetyltaxin B), Nitratbildung, Hydrierung (zu Desacetyldihydrotaxin B), Verseifung (zu Desacetyltaxin B) und Hydrogenolyse (zu 3-Phenyl-3-dimethylaminon-propanol(-1)) auf. Spektroskopische (UV, IR) und analytische Daten (Elementaranalyse, Zerewitinoff-Bestimmung) belegen die Anwesenheit von Acetyl-, Hydroxyl-, Carbonylgruppen und einer Doppelbindung. Die Partialformel zeigt, dass alle Heteroatome aufgeklärt sind; Taxin B ist mit dem britischen „Taxin I“ identisch. Der C₂₀-Stammkörper deutet auf ein Diterpen hin.

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