Sedum‐Alkaloide, III. Zur Konstitution des Sedinins

Chemische Berichte
1959.0

Abstract

<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Das tertiäre Alkaloid <jats:italic>Sedinin</jats:italic> C<jats:sub>17</jats:sub>H<jats:sub>25</jats:sub>NO<jats:sub>2</jats:sub> aus <jats:italic>Sedum acre</jats:italic> L. enthält zwei Hydroxylgruppen, eine <jats:italic>N</jats:italic>‐Methylgruppe und einen Phenylrest und gibt bei der Kaliumpermanganatoxydation Essigsäure und Benzoesäure. Es wurde katalytisch zu einem kristallisierten <jats:italic>Dihydrosedinin</jats:italic> hydriert, das nach selektiver Chromsäureoxydation 8‐Methyl‐10‐phenyl‐lobelidion ergab, welches unter Berücksichtigung der sterischen Isomeriemöglichkeiten mit der synthetisch dargestellten Verbindung identifiziert werden konnte. Danach ist Sedinin ein <jats:italic>8‐Methyl‐10‐phenyl‐dehydro‐lobelidiol</jats:italic>. Dihydrosedinin unterscheidet sich vom (+)‐8‐Methyl‐10‐phenyl‐lobelidiol, das Schöpf und Mitarbb. kürzlich aus <jats:italic>Lobelia inflata</jats:italic> isolierten, nur in der Konfiguration.

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