Die Konstitution der Lobelia‐Alkaloide

Justus Liebigs Annalen der Chemie
1929.0

Abstract

Die drei wichtigsten Alkaloiden der Lobeliapflanze stehen in sehr einfacher Beziehung zueinander ; nascierender Wasserstoff fuhrt die beiden wasserstoffarmeren in den zweiwertigen Alkohol Lobelanidin über: Lobelanin C₂₂H₂₅O₂N, Lobelin C₂₂H₂₇O₂N, Lobelanidin C₂₂H₂₉O₂N. Aus Gründen, die in der letzten Mitteilung erörtert sind, wurde angenommen, daß bei diesen Vorgängen oxydische Bindungen durch Aufnahme von Wasserstoff geöffnet werden. Lobelanin läßt sich mit Semicarbazid nicht in Reaktion bringen. Das Produkt der Einwirkung von Phenylhydrazin besitzt die Zusammensetzung C₂₂H₂₅O₂N + 2C₆H₅NHNH₂, also nicht die eines Phenylhydrazons. Trotzdem kommen wir auf Grund erneuter Versuche zu dem Ergebnis, daß die Annahme der ätherartigen Sauerstoffbindung in den beiden Alkaloiden nicht aufrecht erhalten werden kann, daß vielmehr Lobelanin als Biketon, Lobelin als Keto-alkohol aufzufassen sind, denn der in dem obigen Schema wiedergegebene Reaktionsverlauf ließ sich teilweise umkehren, indem Lobelanidin sowie Lobelin durch Chromsäure und Eisessig zu Lobelanin dehydriert werden konnten. Endlich vermochten wir auch ein krystallisiertes Dioxim aus Lobelanin zu gewinnen. Damit fällt die in der letzten Abhandlung diskutierte Konstitutionsformel (I), die im übrigen den früher studierten Spaltungsprozessen der Alkaloiden durchaus gerecht wurde.

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