Im Rahmen unserer Untersuchungen über cytotoxisch wirksame Verbindungen in der Celastraceen-Familie haben wir aus den Blättern von Pleurostylia africana neben den Spermidinalkaloiden Celacinnin (1) und Celalocinnin (2) ein drittes Alkaloid (4) isoliert, das sich von 1 und 2 durch zwei Wasserstoffatome und von Periphyllin aus Peripterygia marginata bei gleicher Summenformel deutlich in den physikalischen Daten unterschied. Pleurostylin (4), C₂₅H₂₉N₃O₂, (M⁺ = 403,227), m.p. = 246-247°C [α]ₙ²⁵ = -194° (c= 0,8 in CHCl₃) musste nach dem IR (6.35 μ = ungesättigtes Amidcarbonyl), dem UV (267 nm ε = 11690 = cis-Zimtsäurechromophor) und dem ¹H-NMR (δ = 7.17 -7.68, 9 arom. Protonen und δ = 6.13 sowie 7.05, J = 12,5 Hz zwei olefinische Protonen) mit 1 und 2 strukturell verwandt sein. Das mit Eisessig/Pyridin hergestellte N-Acetylpleurostylin (5), C₂₇H₃₁N₃O₂, M⁺ = 447, zeigte wie das N-Acetyl-Celacinnin (3) für das C-8-Proton eine Verschiebung des Doppeldublettes von δ = 3.98 ppm nach δ = 5.62 ppm. Da bei der Hydrierung von 4 mit Pd/C nur eine Doppelbindung hydriert wurde (Dihydropleurostylin = C₂₅H₃₁N₃O₂, M⁺ = 405), musste der Macrocyclus entweder verbrückt sein oder mit einem Phenylring einen Ringschluß eingegangen sein. Für die zweite Annahme sprachen das Auftreten von drei quartären C-Atomen (δ = 143.8; 139.0; 133.0 ppm) im ¹³C-NMR unter "Off-Resonance"-Bedingungen, das Vorliegen von 9 Signalen im aliphatischen Bereich (zwei tertiare Kohlenstoffe: δ = 58.5 und 58.3 ppm in d-DMSO) sowie die von allen strukturell verwandten Spermidinalkaloiden abweichende MS-Fragmentierung (fehlender M⁺ -131 Peak für nicht ringgebundene Zimtsäuregruppierung). Der Nachweis von o-Phthalsaure nach KMnO₄-Abbau von 4 belegte eine C-C-Bindung zwischen der aliphatischen Kette und dem Benzolring der Zimtsäure-Einheit unter Bildung eines 7-Lactam-Ringes. Durch 360 MHz ¹H-NMR und Elnstrahlexperimente konnte das C2 im 13-gliedrigen Macrocyclus als Verknüpfungsstelle lokalisiert werden. Damit stellt Pleurostylin einen neuen Strukturtyp in der Reihe der macrocyclischen Spermidinalkaloide dar.