Cumarine und chinolin-alkaloide aus der wurzelrinde von Ptelea trifoliata

Phytochemistry
1975.0

Abstract

Die Wurzelrinde von Ptelea trifoliata L. wurde schon mehrmals auf Alkaloide geprüft. Kowalska und Borkowski [1,2], Frolova et al. [3], sowie Mulvay und Zalewsky [4] gelang es mit Hilfe der traditionellen Basentrennung die Furochinoline Dictamnin, Maculosidin, Ptelein, Kokusaginin und Skimmianin zu isolieren, von denen Kokusaginin als Hauptalkaloid bezeichnet wurde [4]. Nach unseren Erfahrungen sind aber in allen Teilen der Pflanze überwiegend Chinolon-(2)- und Chinolon-(4)-Alkaloide enthalten, die während der Basentrennung nicht oder nur zum Teil in die Fraktion der tertiären Basen übergehen. Eine eingehende DC-Analyse der Wurzelrinde ergab dann auch, daß in ihrem Gesamtextrakt neben den Furochinolinen eine Reihe von Alkaloiden (und Cumarinen) vorkommen, die als Inhaltsstoffe der Wurzelrinde bisher unbekannt waren. Einige dieser Alkaloide dürften sogar in größeren Mengen vorhanden sein als das Kokusaginin. Für die Isolierung der Inhaltsstoffe wurde der Methanol-Extrakt mit Benzol ausgezogen und das so erhaltene Substanzgemisch säulenchromatographisch fraktioniert. Dabei konnten neben Aurapten, Imperatorin, Phellopterin sieben weitere neue Inhaltsstoffe (Pt/41-Pt/46 und Pt/49) isoliert werden. In verhältnismäßig großen Mengen enthält die Wurzelrinde ein Alkaloid (Pt/42), das—wie aus seinen spektralen Daten und dem Vergleich mit authentischem Material hervorging—N-Methylflindersin ist. N-Methylflindersin wurde kürzlich in Spathelia sorbifolia (Rutaceae) erstmalig als Naturstoff nachgewiesen [9] und ist der erste Ptelea-Inhaltsstoff, in dessen Molekül die isoprenoide Seitenkette in Form eines Pyranringes enthalten ist. Einem bisher unbekannten Alkaloid (Pt/46) wird aufgrund spektraler Daten die Struktur (1) zugeordnet; seine unveränderte isoprenoide Seitenkette macht es ein wichtiges Anfangsglied in der Biosynthese-Reihe der 6,8-Dimethoxychinolin-Derivate aus Ptelea trifoliata (Ptelefolin, Ptelefolinmethyläther, Ptelefolon etc.). Die in den folgenden Säulenfraktionen anfallende Substanz (Pt/45) erwies sich als Ptelecortin (2), das bereits früher aus der Rinde der oberirdischen Teile der Pflanze gewonnen werden konnte [8].

Knowledge Graph

Similar Paper